Alachlor

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alachlor
Andere Namen	2-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)- N-(methoxymethyl)acetamid (IUPAC) Chloressigsäure-N-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid Metachlor 2-Chlor-2′,6′-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid
Summenformel	C14H20ClNO2
CAS-Nummer	15972-60-8
PubChem	2078
Kurzbeschreibung	farbloses bis graues, brennbares, schwach süßlich riechendes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	269,77 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,13 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	40 °C[1]
Siedepunkt	100 °C (bei 3 Pa)[1] (Zersetzung ab 105 °C)[2]
Dampfdruck	3 mPa (25 °C) [1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (212 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 351-302-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-40-43-50/53 S: (2)-36/37-46-60-61
LD50	930–1360 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Alachlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Chloracetanilide, die als Herbizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor. Es ist in Deutschland nicht zugelassen und wird auch nicht produziert.

Geschichte

In den USA wurde Alachlor 1969 erstmals zugelassen und von der Firma Monsanto unter dem Namen Lasso auf den Markt gebracht.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Alachlor wird durch sukzessive Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloracetylchlorid und methanolischer Ammoniak-Lösung hergestellt.

Verwendung

Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.^[6] Es wird dabei häufig mit anderen Herbiziden wie Atrazin, Glyphosat, Trifluralin oder Imazaquin gemischt.

Sicherheitshinweise

Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.^[2] Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.^[6]

Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen EU Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmittel gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1 mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05 mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2 mg/kg maximal enthalten.^[6]

Nachweis

Alachlor lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025 µg/l nachweisen.^[6]

Siehe auch

• Acetochlor
• Butachlor
• Metolachlor

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 15972-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5.5.2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} WHO Datenblatt (englisch)-
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 15972-60-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Alachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
5. ↑ Pesticide Reregistration Sheet (englisch).
6. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Alachlor.