Glufosinat

Strukturformel
(S)-Glufosinat (links) und (R)-Glufosinat (rechts)
Allgemeines
Name	Glufosinat
Andere Namen	2-Amino-4-(hydroxy-methyl- phosphoryl)butansäure (RS)-2-Amino-4-(hydroxy-methyl- phosphoryl)butansäure (±)-2-Amino-4-(hydroxy-methyl- phosphoryl)butansäure DL-2-Amino-4-(hydroxy-methyl- phosphoryl)butansäure Phosphinothricin
Summenformel	C5H12NO4P (Glufonisat) C5H15N2O4P (Glufosinat-Ammoniumsalz)
CAS-Nummer	51276-47-2 [(RS)-Glufosinat] 35597-44-5 [(S)-Glufosinat] 73679-07-9 [(R)-Glufosinat] 77182-82-2 [(RS)-Glufosinat-Ammoniumsalz]
PubChem	4794
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	181,13 g·mol−1
Dichte	1,4 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	215 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (1370 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-312-332-360-373 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​280-​308+313 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig (T) als Ammoniumsalz R- und S-Sätze R: 60-20/21/22-48/20/22-63 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Glufosinat, auch Phosphinothricin, ist die erste in der Literatur beschriebene, peptidisch gebunden, natürlich vorkommende Aminosäure mit einer Phosphinsäure-Gruppe.

Glufosinat wurde 1971 als Bestandteil des Tripeptids Bialaphos in Streptomyceten entdeckt. Eine Besonderheit liegt auch in der Seltenheit der Kohlenstoff-Phosphor-Kohlenstoff-Bindung und der bis heute noch nicht vollständig geklärten Biosynthese dieser chemisch stabilen Gruppierung.

Herstellung

Verschiedene Methoden zur Synthese von racemischem Glufosinat [1:1-Gemisch aus den Enantiomeren (S)-Glufosinat und (R)-Glufosinat] sind in der Literatur beschrieben.^[5]

Verwendung

Das racemische Ammoniumsalz von Phosphinothricin ist als Bestandteil in verschiedenen kommerziellen Herbiziden enthalten und wird unter mehreren Handelsnamen als (Total-)Herbizid mit kontakt- und teilsystemischer Wirkung verwendet. Der bekannteste unter diesen Handelsnamen ist Basta^®. Glufosinat wirkt sowohl gegen einkeimblättrige als auch gegen zweikeimblättrige Pflanzen. Die Aufnahme geschieht nicht über die Wurzeln, sondern hauptsächlich über die grünen Pflanzenteile und bewirkt dort eine Hemmung der Glutamin-Synthetase. Dies führt zur Anreicherung von Ammonium im Blattgewebe der Pflanze und weiterhin zu einem Mangel an Glutamin und anderen Aminosäuren. Dadurch kommt es zur Hemmung der Photosynthese, zu Chlorosen und letztendlich zum Absterben des Blattgewebes und schließlich der gesamten Pflanze. Glufosinat wird daher auch zur Gruppe der aminosäureantagonistischen Herbizide gezählt.

Durch genetische Manipulation können auch Pflanzen mit Glufosinat-Resistenz gezüchtet werden (Grüne Gentechnik). Ein Beispiel ist LL62 (Liberty Link 62). LL62 ist gegen das Bayer-Breitband-Herbizid Liberty (mit Wirkstoff Glufosinat-Ammonium) resistent. Bayer reichte 2004 seinen Antrag auf Zulassung für den Import in die EU von LL62 ein. Der Antrag bezieht sich auf die Verwendung als Lebens- und Futtermittel sowie zur Verarbeitung. In den USA besteht bereits eine Genehmigung für den Anbau.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Glufosinat-haltige Produkte für eine ganze Reihe von Anwendungen zugelassen. Sie können im Acker-, Obst-, Wein- und Gemüsebau sowie in der Forstwirtschaft und auf Wegen und Plätzen eingesetzt werden.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Michael Lindemann, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Glufosinat-ammonium in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 77182-82-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Glufosinate-ammonium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
5. ↑ Bernd Schäfer: Naturstoffe der chemischen Industrie, Elsevier, 2007, S. 471−475, ISBN 978-3-8274-1614-8.
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. Juli 2009.

Weblinks

• Informationen zu Resistenz gegen den Wirkstoff
• Literatur zur Glufosinat-Analytik