Hexachlorophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachlorophen
Andere Namen	2,2′-Methylenbis(3,4,6-trichlorphenol)
Summenformel	C13H6Cl6O2
CAS-Nummer	70-30-4
PubChem	3598
ATC-Code	D08AE01
DrugBank	DB00756
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	406,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166–167 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Olivenöl, Polyethylenglycolen und verdünnter wässriger Alkalilösung[3]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 311-301-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​301+310-​312-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 24/25-50/53 S: (1/2)-20-37-45-60-61
LD50	56 mg·kg–1 (Ratte, peroral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hexachlorophen ist ein chloriertes Diphenol und damit ein Chlorkohlenwasserstoff, der als Desinfektionsmittel Verwendung findet.

Darstellung

Hexachlorophen wird durch Kondensation von 2,4,5-Trichlorphenol mit Formaldehyd in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.^[3]

Wirkung

Hexachlorophen wirkt stark bakterizid. Das Wachstum von Staphylococcus aureus auf Agar wird durch Hexachlorophen noch in einer Verdünnung von 1:8.000.000 verhindert. Hexachlorophen wirkt in höheren Konzentrationen haut- und schleimhautreizend, neurotoxisch und embryotoxisch.^[3]

Verwendung

Hexachlorophen wird als Desinfektionsmittel, Arzneimittel (zur Trichophyten- und Trematodenbehandlung, gegen Akne und Hämorrhoiden sowie in der Viehwirtschaft) und als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es dient weiterhin als Mikrobiozid in Kosmetika (seit 1985 in der Bundesrepublik Deutschland verboten), Wasch- und Reinigungsmitteln und als Zusatz zu Textilien und Kunststoffen. Dazu kommen Anwendungen bei Recyclingprozessen (Papier, WC-Papier, ...).^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Hexachlorophene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
2. ↑ Eintrag zu Hexachlorophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 70-30-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Hexachlorophen bei ChemIDplus.
6. ↑ Umweltbundesamt: Fact Sheet Triclosan, Triclocarban, Hexachlorophen.