Methyleugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyleugenol
Andere Namen	4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol Eugenolmethylether
Summenformel	C11H14O2
CAS-Nummer	93-15-2
PubChem	7127
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−4 °C[1]
Siedepunkt	255 °C[2] 128–130 °C (13,2 hPa)[1]
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Glycerin, löslich in verschiedenen Ölen[2]
Brechungsindex	1,50[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​281-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1][4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-40 S: 26-36/37/39
LD50	1179 mg·kg−1 (oral Ratte)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil in den ätherischen Ölen aus Fenchel, Rosen, Basilikum, Anis, Piment, Muskatnuss, Bay oder Lorbeer. Methyleugenol gehört zu einer Gruppe von lipophilen Phenylpropanoiden mit einer allylischen Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration krebserzeugend und erbgutverändernd wirken können.^[6]

Vorkommen und Herstellung

Eugenolmethylether findet sich - oft zusammen mit Eugenol - in vielen ätherischen Ölen, darunter etwa in Anisöl, Basilikumöl, Fenchelöl, Pinienöl und Zimtöl. Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch Methylierung hergestellt.^[6]

Sicherheitshinweise

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf - insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.^[7] In der Aromenverordnung sowie der Kosmetikverordnung wurde seither ein Verwendungsverbot der Substanz Methyleugenol in Lebensmitteln festgelegt. In Kosmetika dürfen lediglich natürliche ätherische Öle mit einem maximalen Methyleugenolgehalt im Endprodukt von 0,01 % eingesetzt werden.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 93-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt der Good Scents Company (englisch).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Methyl eugenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
4. ↑ GESTIS-Hinweis: Die Herstellereinstufung berücksichtigt nicht die Stellungnahme der Europäischen Kommission „Gesundheit und Verbraucherschutz“. Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit T und R45 gekennzeichnet werden.
5. ↑ Datenblatt bei PhysChem (englisch).
6. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Eugenolmethylether im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 24. Juli 2011..
7. ↑ Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen (PDF) Stellungnahme des BgVV vom 12. November 2001.

Weblinks

• Informationen zu Methyleugenol Bundesinstitut für Risikobewertung