3-Brompropen

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brompropen
Andere Namen	Allylbromid
Summenformel	C3H5Br
CAS-Nummer	106-95-6
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit widerlichem, stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	120,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,40 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	−119,4 °C[1]
Siedepunkt	70 °C[1]
Dampfdruck	150 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-314-340-350-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​210-​273-​280-​301+310-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Giftig Umwelt- gefährlich (F) (T) (N) R- und S-Sätze R: 11-23/25-34-50 S: 16-26-36/37/39-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Brompropen (Trivialname: Allylbromid) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 3-Brompropen gelingt im Labormaßstab in einer S_N1'-Reaktion aus Allylalkohol und Bromwasserstoffsäure. Dabei wird die OH-Gruppe des Allylalkohols zunächst protoniert und unter Abspaltung von Wasser entsteht ein Allylkation, welches anschließend mit einem Bromidion zum Produkt reagiert. Das Produkt kann durch Extraktion isoliert und durch Destillation gereinigt werden.

Eigenschaften

3-Brompropen ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit einem charakteristisch süßlichen, leicht stechenden Geruch. An feuchter Luft hydrolysiert es sehr langsam zu Bromwasserstoff und Allylalkohol. Als Alkylierungsmittel kann es den Körper nachhaltig schädigen und ist daher als giftig eingestuft.

Verwendung

3-Brompropen wird in der organischen Synthesechemie meist zur Einführung der Allylgruppe verwendet, die eine häufig verwendete Schutzgruppe für Alkohole und Amine ist.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Allylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Allyl bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.