3-Caren

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Caren
Andere Namen	3-Karen Δ3-Caren 3,7,7-Trimethylbicyclo(4.1.0)hept-3-en
Summenformel	C10H16
CAS-Nummer	13466-78-9 (unspezifiziert) 498-15-7 ((+)-3-Caren)
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 [1]
Siedepunkt	170–172 °C[1]
Dampfdruck	2,7 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [1]
Brechungsindex	1,4722[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 10-43-50/53 S: 16-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.

Vorkommen

3-Caren ist mit 30 bis 40 Prozent Hauptbestandteil des Terpentins. Außerdem kommt es in großen Mengen im Öl des Schwarzen Pfeffers (35 Prozent) vor. Zu finden ist es zudem in Citrus-Bäumen, Tannen und verschiedenen Wacholder-Arten.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit ist brennbar und hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend.

Verwendung

Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Carene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.