3-Pyrrolidon

3-Pyrrolidon
Strukturformel
Strukturformel von 3-Pyrrolidon
Allgemeines
Name 3-Pyrrolidon
Andere Namen
  • 3-Pyrrolidinon
  • β-Pyrrolidon
  • β-Pyrrolidinon
  • Pyrrolidin-3-on
Summenformel C4H7NO
CAS-Nummer 96-42-4
Eigenschaften
Molare Masse 85,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Pyrrolidon ist eine chemische Verbindung. Sie gehört den Stoffklassen der cyclischen Amine und der Ketone an. Sie ist isomer zu γ-Butyrolactam, das der Stoffklasse der Lactame zugehörig ist.

Darstellung

3-Pyrrolidon kann beispielsweise aus der Kondensationsreaktion eines tertiären Amins mit katalytischen Mengen an Natriumethanolat (NaOEt) und anschließender schwefelsaurer Aufarbeitung hergestellt werden.[2] Aus dieser Reaktion wird zunächst ein substituiertes 3-Pyrrolidon erhalten, das in einer weiteren Reaktion mittels Salzsäure (HCl) zunächst verseift und dann decarboxyliert wird.[3]

Synthese von 3-Pyrrolidon

Quellen

  1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ T. Ohsawa, M. Ihara, K. Fukumoto: A Novel and Stereoselective Synthesis of cis-1,8-H-1-Hydroxypyrrolizidine, in: Heterocycles 1982, 19, 1605–1607.
  3. ↑ R. Kuhn, G. Osswald: D,L-β-Hydroxypyrrolidin und β-Pyrrolidonhydrochlorid, in: Angew. Chem. 1957, 69, 60.

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