N-Methyl-2-pyrrolidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methyl-2-pyrrolidon
Andere Namen	1-Methyl-2-pyrrolidon N-Methylbutyrolactam N-Methyl-γ-lactam N-Methyl-2-pyrrolidinon
Summenformel	C5H9NO
CAS-Nummer	872-50-4
PubChem	13387
Kurzbeschreibung	hygroskopische, fotosensitive, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	99,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−24 °C[1]
Siedepunkt	203 °C[1]
Dampfdruck	32 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Diethylether, Essigsäureethylester, Chloroform, Benzol[2]
Brechungsindex	1,470 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 360D-319-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313-​305+351+338-​302+350 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 61-36/37/38 S: 53-45
MAK	20 ml·m−3 oder 82 mg·m−3[1]
LD50	3914 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) ist ein γ-Lactam.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Synthese von NMP wird γ-Butyrolacton, das zuvor aus Formaldehyd und Acetylen über mehrere Zwischenstufen katalytisch erzeugt wurde, mit Methylamin umgesetzt.

Eigenschaften

N-Methyl-2-pyrrolidon ist ein lichtempfindliche hygroskopische farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch, welche mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei einer Temperatur über 300 °C, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.^[1] NMP hat einen Brechungsindex der dem von handelsüblichem Glas sehr nahe kommt (1,4700). Folglich verschwinden Glasstäbe und Glaspipetten optisch nahezu in dieser Chemikalie.

Die Viskosität bei 25 °C beträgt 1,65 mPa·s, die Oberflächenspannung bei 40,7 mN/m.^[2] Ihre Leitfähigkeit liegt bei Leitfähigkeit 2*10^-6 S/m bei 25 °C.^[1]

Verwendung

NMP wird wegen seiner thermischen Stabilität und hohen Polarität oft als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich als Lösungsmittel für Polymere wie Acrylate, Epoxide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Polyimide, Polyamidimid und für zahlreiche organische Synthesen. Weitere wichtige Anwendungen umfassen die Lackentfernung (Strippen) und die Herstellung von Polyurethan-Schaum (PU-Schaum). Eine wichtige technische Anwendung stellt die Extraktion von 1,3-Butadien aus C4-Kohlenwasserstoffströmen dar. Außerdem wird es zur Absorption saurer Bestandteile bei der Gaswäsche verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu N-Methyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1-Methyl-2-pyrrolidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 872-50-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ N-Methyl-2-pyrrolidon bei ChemIDplus.