N,N'-Bis(2-aminoethyl)ethylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylentetramin
Andere Namen	3,6-Diazaoctan-1,8-diamin N,N'-Bis(2-aminoethyl)ethylendiamin Trientin TETA
Summenformel	C6H18N4
CAS-Nummer	112-24-3 38260-01-4 Dihydrochlorid
PubChem	5565
Kurzbeschreibung	ölige, farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	146,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	12 °C[1]
Siedepunkt	278 °C[1](Zersetzung wobei u.a. Stickoxide entstehen)
Dampfdruck	0,013 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] und in polaren Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol, Diethylether und Methanol
Brechungsindex	1,496–1,5 [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 21-34-43-52/53 S: (1/2)-26-36/37/39-45-61
LD50	> 2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
WGK	2 - wassergefährdend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triethylentetramin (kurz TETA) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Triethylentetramin wird durch Erhitzung von Ethylendiamin^[5] oder durch die Reaktion einer Ammoniaklösung mit 1,2-Dichlorethan gewonnen. Bei diesem Prozess entsteht eine ganze Familie von Ethylenaminen wie Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetraminen, Tetraethylenpentaminen, Pentaethylenhexaminen und Aminoethylpiperazinen. Diese Polyamine entstehen als Hydrochloride und müssen neutralisiert (in der Regel mit wässriger Natronlauge) werden, um die freien Amine zu erzeugen.

Die Produktion von Triethylentetramin betrug im Jahr 1990 1200 bis 1500 t pro Jahr in Deutschland (z.B. durch die Bayer AG), 6000 t pro Jahr in den Niederlanden, 1800 t pro Jahr in Japan und mehr als 11.000 t pro Jahr in den USA.^[4]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Triethylentetramin zeigt die typische Reaktivität von Aminen (ähnlich wie Ethylendiamin und Diethylentriamin).

Physikalische Eigenschaften

Beim technischen Produkt liegt der Schmelzpunkt tiefer (bis zu -35°C) als beim reinen Stoff.^[4]

TETA liegt in Form einer öligen, farblosen Flüssigkeit vor, die in technischer Reinheit durch Verunreinigungen, die durch Oxidation an Luft entstehen, meist eine gelbliche Farbe besitzt. Technisches TETA enthält bis zu 40% Nebenprodukte in Form des verzweigten Isomeren Tris-(2-aminoethyl)-amin oder anderer organischer Verbindungen wie N,N'-Bis-(2-aminoethyl)piperazin, N-(1-(2-Piperazin-1-yl-ethyl))-ethan-1,2-diamin oder Diethylentriamin.^[4]

Verwendung

Triethylentetramin wird zur Herstellung von Netzmitteln, Emulgatoren, Textilhilfsmitteln, Acrylatkautschuk, Amin- und Amidharzen und Additiven für Schmiermittel und Kraftstoffe (Polybutenylsuccinimide) verwendet. In großem Umfang eingesetzt wird es als Härter für Zweikomponenten-Epoxidharz-Systeme zur Imprägnierung und Beschichtung von Böden sowie zur Herstellung von Mörteln und Spachtelmassen.

Weiterhin wird es als Chelatbildner in der Komplexchemie verwendet (Abkürzung nach IUPAC "trien"). Das Dihydrochlorid (Trientin) kann zur Komplexierung von Kupfer bei Morbus Wilson eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

Eine Sensibilisierung und nachfolgende allergische Reaktionen der Haut sind bei Kontakt mit Triethylentetramin möglich. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Versprühen bzw. Erwärmung über den Flammpunkt (135 °C) ist die Bildung eines explosionsfähigen Gemisch möglich.^[6]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 112-24-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Januar 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Chemblink: Datasheet
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 112-24-3 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ ^{a b c d} WHO InChem: OECD SIDS Triethylenetetramine
5. ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
6. ↑ BgChemie: MSDS Triethylentetramin