Naturstoffchemie

Als Naturstoffchemie wird jener Zweig der Chemie bezeichnet, der sich mit der Isolierung, Identifizierung, Synthese und Strukturaufklärung von Naturstoffen befasst, welche teilweise hochkomplexe Strukturen aufweisen und manchmal von außerordentlichem Interesse etwa als Arzneistoff sind.

Meilensteine

Als erster Meilenstein der Naturstoffchemie gilt die Isolierung des Morphins durch Sertürner (1805). Wöhlers Harnstoffsynthese (1828) aus Ammoniumcyanat führte zum Umdenken in der Chemie, da zum ersten Mal gezeigt wurde, dass es keiner besonderen biologischen Kräfte bedurfte, um einen aus der belebten Natur bekannten Naturstoff aus einem anorganischen Grundstoff herzustellen.

Weitere Höhepunkte waren die Untersuchung der Terpene durch Otto Wallach (Nobelpreis 1910) und der Kohlenhydrate und Aminosäuren durch Hermann Emil Fischer (Nobelpreis 1902), die Strukturaufklärung der DNA durch James Watson und Francis Crick (Nobelpreis 1962), die Strukturaufklärung des Insulins durch Frederick Sanger (Nobelpreis 1958) und die Totalsynthese dieses Proteins durch Helmut Zahn im Jahr 1963 sowie die Totalsynthese von Vitamin B12 durch Albert Eschenmoser und Robert B. Woodward (Nobelpreis 1965).

Neben der präparativen Meisterleistung ist an der Totalsynthese des Vitamins B12 bemerkenswert, dass die Bildung eines unerwartetes Stereoisomers bei einem der synthetischen Schritte schließlich zur Entwicklung der Woodward-Hoffmann-Regeln führte.

Zielrichtung

In der Naturstoffchemie werden mehrere Zielrichtungen verfolgt. Ein wichtiger Aspekt ist die Strukturaufklärung von Naturstoffen. Weiterhin steht die Entwicklung von Strategien zur effektiven Synthese von Naturstoffen im Vordergrund. Als eindrucksvolles Beispiel ist die Synthese des Palytoxin durch Yoshito Kishi und Mitarbeiter im Jahre 1994 zu nennen, da Palytoxin 2⁶⁴ mögliche Stereoisomere besitzt. Auch ist die Identifizierung pharmakologisch aktiver Strukturen in Naturstoffen von Bedeutung, da dies die Entwicklung effektiver Medikamente erheblich vereinfachen kann.

Stoffgruppen

Typische Stoffgruppen, die in der Naturstoffchemie untersucht werden, sind

• Enzyme,
• Kohlenhydrate,
• Polyketide,
• Terpene,
• Steroide,
• Aminosäuren,
• Peptide,
• Proteine und
• Alkaloide.

Literatur

• P. Nuhn: Naturstoffchemie, Hirzel 1997
• G. Habermehl, P. E. Hammann: Naturstoffchemie, Springer 1992
• K. B. G. Torssell: Natural Product Chemistry, Apotekarsocieteten 1997
• J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne: Natural Products—Their chemistry and biological significance, Longman 1994
• P. M. Dewick: Medicinal Natural Products, Wiley 1997
• J. B. Harborne: Ökologische Biochemie, Spektrum 1997
• Natural Product Synthesis in Chemical Reviews. 2005:12:4235-4807.
• Mark S. Butler: The Role of Natural Product Chemistry in Drug Discovery In: Journal of Natural Products. 2004:12:2141-2153. doi:10.1021/np040106y
• D.D. Baker, M. Chu, U. Oza und V. Rajgarhia: The value of natural products to future pharmaceutical discovery in Natural Product Reports. 2007:24:1225-1244. doi:10.1039/b602241n
• D.J. Faulkner: Highlights of marine natural products chemistry (1972–1999) in Natural Product Reports. 2000:17:1-6. doi:10.1039/a909113k

Siehe auch

• Naturstoff
• Naturstoffsynthese
• Chiral pool
• Sekundärmetabolite
• Totalsynthese
• Ernest Guenther Award

Weblinks

• Einführung in die Naturstoffchemie

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