Sudan (Farbstoff)

Sudan^®-Farbstoffe sind synthetisch hergestellte Farbstoffe, wobei es sich bei den gelben, orangen und roten Typen um Azofarbstoffe, bei den blauen um Anthrachinonfarbstoffe und bei den grünen um Mischungen aus Azo- und Anthrachinonfarbstoffen handelt. Sie sind löslich in Kohlenwasserstoffen, Ölen, Fetten und Wachsen und werden daher zum Färben selbiger verwendet.

Gebrauch

Sudan^®-Farbstoffe sind in der EU seit 1995 nicht mehr als Zusatz für Lebensmittel zugelassen, da sie im Körper in Amine aufgespalten werden können, von denen einige karzinogen sind.^[1] Seit den Mitte 2003 eingeführten EU-weiten Kontrollen werden Sudan^®-Farbstoffe immer wieder in importierten Produkten nachgewiesen. Konzentrierten sich die Kontrollen bisher auf Chilipulver, sind jetzt auch Curcuma und natives Palmöl im Visier. Die Stoffe finden sich jedoch auch in tomaten- und paprikahaltigen Produkten wie beispielsweise Pesto.

Ferner werden Sudan^® I und IV für Semtex-Färbungen verwendet.^[2]

Missbrauch

Im Dezember 2006 wurde der Leiter der Guangzhou Tianyang Foodstuffs Company in Südchina, Tan Weitang, eine Firma, welche Lebensmittel in China und ins Ausland verkauft, zu 15 Jahren Haft und sein Stellvertreter zu zehn Jahren Haft verurteilt, weil sie den Farbstoff Sudanrot (Sudan^® III) in Chiliöl und -pulver beimischten.^[3] Zwischen April 2002 bis März 2005 sollen sie mit dieser Methode weit über eine halbe Million Dollar Gewinn gemacht haben. Ebenfalls fanden britische Lebensmittelkontrolleure am 18. Februar 2005 in Worcestersauce aus englischer Produktion den Farbstoff Sudangelb (Sudan^® I).^[4]

Sudan I, Pulver

Trivia

• Der Name Sudan^® ist ein eingetragenes Warenzeichen der BASF für Azofarbstoffe und Anthrachinon-Farbstoffe.
• Deutsches Heizöl wird mit Sudan^® I gefärbt. Seit 2002 ist der EU einheitliche Marker Solvent Yellow 124 obligatorisch, der rote Farbstoff wird zur einfachen Unterscheidung weiterhin zusätzlich beigemischt.

Substanzen

Es sind vier verschiedene Sudane bekannt: das gelbe Sudan I, Sudan II (orange), das rote Sudan III sowie Sudan IV mit scharlachroter Farbe. Sudan I und II sowie Sudan III und IV sind strukturell sehr ähnlich und unterscheiden sich jeweils nur durch zwei zusätzliche Methylgruppen. Zur besseren Erkennung sind die Infoboxen jeweils mit der Substanzfarbe umrandet:

Strukturformel Allgemeines Name Sudan® I (Gelb) Andere Namen Sudan Orange 220 Fett Orange R01 1-Phenylazo-2-naphthol C.I. 12055 C.I. Solvent Yellow 14 Summenformel C16H12N2O CAS-Nummer 842-07-9 Kurzbeschreibung braun-oranges bis rotes Pulver [5] Eigenschaften Molare Masse 248,28 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 134 °C [5] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6] Achtung H- und P-Sätze H: 351-341-317-413 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [7] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 40-43-53-68 S: (2)-22-36/37-46-61 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Strukturformel Allgemeines Name Sudan® II (Orange) Andere Namen Sudan Orange C.I. 12140 C.I. Solvent Orange 7 1-(2,4-Dimethylphenylazo)-2-naphthol 1-(o-Xylylazo)-2-naphthol Summenformel C18H16N2O CAS-Nummer 3118-97-6 Kurzbeschreibung oranges Pulver [8] Eigenschaften Molare Masse 276,3 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 156–158 °C [8] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [8] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [8] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [8] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 36/37/38-40 S: 26-36/37 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Strukturformel Allgemeines Name Sudan® III (Rot) Andere Namen Sudan Rot Ceres Rot C.I. 26100 C.I. Solvent Red 23 Summenformel C22H16N4O CAS-Nummer 85-86-9 Kurzbeschreibung rotes Pulver[9] Eigenschaften Molare Masse 352,4 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 198–200 °C [9] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [9] Gefahr H- und P-Sätze H: 341-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [9] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [9] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 36/37/38-68 S: 26-36/37 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Strukturformel Allgemeines Name Sudan® IV (Scharlachrot) Andere Namen Scharlachrot Sudan M Rot 380 C.I. 26105 C.I. Solvent Red 24 1-({2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl] phenyl}diazenyl)naphthalen-2-ol Summenformel C24H20N4O CAS-Nummer 85-83-6 Kurzbeschreibung roter Feststoff[10] Eigenschaften Molare Masse 380,4 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 199 °C [10] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [10] Gefahr H- und P-Sätze H: 341-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [10] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [10] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 36/37/38-68 S: 26-36/37 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Einzelnachweise

1. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung: Farbstoffe Sudan I bis IV in Lebensmitteln, Stellungnahme des BfR vom 19. November 2003.
2. ↑ Alexander Beveridge: Forensic Investigation of Explosions. CRC Press, 1998, ISBN 0-7484-0565-8, S. 297 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
3. ↑ Chinesen wegen Zugabe von Farbe in Lebensmittel verurteilt Seite 1 - AFP vom 7. Dezember 2006.
4. ↑ Bundesamt für Gesundheit - Sudan, abgerufen am 29. Juli 2008.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu 1-Phenylazo-2-naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 842-07-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
7. ↑ Datenblatt Sudan I bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011.
8. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Sudan II bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
9. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Sudan Red bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
10. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Scarlet Red bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).

Weblinks

• Chemikalienlexikon
• Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) (PDF-Datei; 154 kB)

Die in diesem Artikel verwendeten Farben werden auf jedem Monitor anders dargestellt und sind nicht farbverbindlich. Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln näherungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild: Tritt auf einer oder mehreren der drei grauen Flächen ein Buchstabe („R“ für Rot, „G“ für Grün oder „B“ für Blau) stark hervor, sollte die Gammakorrektur des korrespondierenden Monitor-Farbkanals korrigiert werden. Das Bild ist auf einen Gammawert von 2,2 eingestellt – den gebräuchlichen Wert für IBM-kompatible Computer. Apple-Macintosh-Rechner hingegen verwenden bis einschließlich System 10.5 („Leopard“) standardmäßig einen Gammawert von 1,8, seit dem System 10.6 („Snow Leopard“) kommt Gamma 2,2 zum Einsatz.