- Benzilsäure
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Strukturformel Allgemeines Name Benzilsäure Andere Namen - Hydroxydiphenylessigsäure
- 2,2-Diphenyl-2-hydroxyessigsäure
- α-Hydroxydiphenylessigsäure
- Diphenylglykolsäure
Summenformel C14H12O3 CAS-Nummer 76-93-7 PubChem 6463 Kurzbeschreibung weißer Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 228,25 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Siedepunkt Löslichkeit 1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1][2] Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 36/37/38-22 S: 13-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben.[3]
Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich[4], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.[5]
Verwendung
Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.
Sicherheitshinweise
Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen dienen kann, steht sie auf der entsprechenden Kontrolllisten.[6][7]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2296, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6
- ↑ J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. doi:10.1002/jlac.18380250102
- ↑ D. A. Ballard and W. M. Dehn: "Benzilic Acid" in Organic Syntheses, Vol. 1, p. 29 (1921); Coll. Vol. 1, p.89 (1941) Volltext
- ↑ R. Adams and C. S. Marvel: "Benzoin" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.94 (1941); Vol. 1, p.33 (1921) Volltext
- ↑ Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums
- ↑ Amtsblatt der Europäischen Union
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