Benzo(a)pyren

Der korrekte Titel dieses Artikels lautet „Benzo[a]pyren“. Diese Schreibweise ist aufgrund technischer Einschränkungen nicht möglich.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzo[a]pyren {abgekürzt: B(a)p}
Andere Namen	1,2-Benzpyren Benzo[a]chrysen
Summenformel	C20H12
CAS-Nummer	50-32-8
PubChem	2336
Kurzbeschreibung	gelbliche[1], vom Geruch her aromatische Substanz
Eigenschaften
Molare Masse	252,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	180 °C[1]
Siedepunkt	495,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-340-360FD-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​280-​308+313-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 43-45-46-50/53-60-61 S: 45-53-60-61
MAK	nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzo[a]pyren (1,2-Benzpyren) ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Die veraltete Bezeichnung für diese chemische Verbindung lautet 3,4-Benzpyren (IUPAC- Name Benzo[a]chrysen).

Vorkommen und Entstehung

Benzo[a]pyren kommt im Steinkohlenteer vor. Zudem entsteht es bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen und ist infolge dessen weit verbreitet. So findet man es in Auto- und Industrieabgasen. Während des Rauchens von Zigaretten wird es bei ungefähr 300 °C in der Tabakbrennzone gebildet, aber auch beim Rösten von Kaffeebohnen entstehen geringe Mengen (0,3 bis 0,5 µg·kg⁻¹).^[5]

In Grillprodukten, die über Holzkohle oder Kiefernzapfen zubereitet wurden, lässt sich Benzo[a]pyren nachweisen. Spuren von Benzo[a]pyren kommen im Boden, in Gemüse und Getreide vor.

Gewinnung und Darstellung

Benzo[a]pyren lässt sich aus Kohlenteer und anderen Teeren durch Extraktion gewinnen. Eine Synthese kann durch katalytische Hydrierung von Cycloalkanen in Gegenwart der Übergangsmetalle Platin, Palladium und Nickel bewerkstelligt werden. Eine alternative Hydrierungsmethode ist die bei Hitze, wenn man die Elemente Selen und Schwefel sowie Disulfide als Katalysator einsetzt.

Struktur

Das Benzo[a]pyren-Molekül gehört zu den pentanuklearen, d. h. aus fünf Benzol-Ringen bestehenden polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die Ringe sind über ihre Kanten miteinander verbunden (anelliert). Das Molekül besitzt, wie Benzol aufgrund des delokalisierten π-Elektronensystems, aromatischen Charakter.

Eigenschaften

Benzo[a]pyren ist ein gelber, kristalliner Feststoff, der entweder in Form von Plättchen mit einer Dichte von 1,282 g·cm⁻³ oder als Nadeln (Dichte 1,351 g·cm⁻³) vorliegt. Benzo[a]pyren schmilzt bei 179 °C und siedet bei 495 °C. In Wasser und Alkoholen ist es un- bzw. gering löslich. In aromatischen Kohlenwasserstoffen löst es sich hingegen gut, in Benzol z.B. unter violetter Fluoreszenz.

Sicherheitshinweise

Benzo[a]pyren hat einen TRK-Wert von 0,002 mg/m³. Der K_OC-Wert beträgt 4.500.000 l/kg (Sediment) und der log K_OW-Wert 6,15.

Karzinogen

Metabolismus von Benzo[a]pyren zum kanzerogenen Benzo[a]pyren-7,8-Dihydroxy-9,10-Epoxid.

Benzo[a]pyren ist eine der am längsten bekannten und untersuchten krebserregenden (karzinogenen) Substanzen. Das Risiko, dass Zigarettenrauch Lungenkrebs hervorruft, wird zu einem großen Teil auf Benzo[a]pyren zurückgeführt. Benzo[a]pyren gilt auch als die Ursache des so genannten Schornsteinfegerkrebses, ein Tumor der Hodenhaut, der sich vor allem durch den Reiz des Rußes entwickelt, in dem Benzo[a]pyren enthalten ist. Benzo[a]pyren selbst ist dabei nicht giftig, wird allerdings im Körper durch Monooxygenasen aus der Cytochrom-P450-Familie (Subtypen CYP1A1 und CYP1B1) zunächst zu Benzo[a]pyren-7,8-Epoxid umgewandelt. Nach der Hydrolyse der Epoxid-Gruppe durch eine Epoxid-Hydrolase, wird das entstandene 7,8-Dihydroxybenzo[a]pyren in Position 9 erneut epoxidiert, und so zum kanzerogenen Benzo[a]pyren-7,8-Dihydroxy-9,10-Epoxid umgesetzt.^[6] Dessen Epoxid-Gruppe reagiert chemisch mit DNA (genauer gesagt an Guanin) und beeinträchtigt so die Struktur der DNA, was Zellteilungen verhindern oder Mutationen begünstigen kann.^[7]

Ökologie

Es gilt als Prototyp der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. In der Bestimmung der Umweltbelastung durch diese Stoffgruppe wird meist Benzo[a]pyren als Referenz verwendet. Benzo[a]pyren wird nach seinem Gefährdungspotential als giftig und umweltgefährlich bezeichnet.

Nachweis

Benzo[a]pyren kann man mit Hilfe von Fluoreszenzspektroskopie nachweisen. Aus Gemischen mit anderen Verbindungen kann es durch Dünnschichtchromatographie oder HPLC isoliert werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 50-32-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 50-32-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Benzo(a)pyren bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
5. ↑ Dr. W. Fritz: Zur Bildung cancerogener Kohlenwasserstoffe bei der thermischen Behandlung von Lebensmitteln. In: Molecular Nutrition & Food Research. Band 12, 1968, S. 639
6. ↑ Hao Jiang et al.: Metabolism of Benzo[a]pyrene in Human Bronchoalveolar H358 Cells Using Liquid Chromatography-Mass Spectrometry. PMC 2423818.
7. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, Seite 218, ISBN 978-3-906390-29-1.