2,2,4-Trimethylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,4-Trimethylpentan
Andere Namen	iso-Octan Isooktan Isobutyltrimethylmethan
Summenformel	C8H18
CAS-Nummer	540-84-1
PubChem	10907
Kurzbeschreibung	farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	114,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−107 °C[1]
Siedepunkt	99 °C[1]
Dampfdruck	52 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,56 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-304-315-336-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​273-​301+330+331-​302+352-​240 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-38-65-67-50/53 S: (2)-9-16-29-33-60-61-62
MAK	nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Isooktan
Kurzbeschreibung	Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
Eigenschaften
Aggregatzustand	flüssig
Heizwert	8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg
Oktanzahl	100 ROZ (per definitionem)
Flammpunkt	−12 °C [1]
Zündtemperatur	410 °C [1]
Explosionsgrenze	1–6 Vol.-% [1]
Temperaturklasse	T2 [1]
Explosionsklasse	IIA [1]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer	1262 [1]
Gefahrnummer	33 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octan. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Butylen oder aus Butylen und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.^[1] Die Verdampfungswärme beträgt 30,79 kJ·mol⁻¹.^[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.^[4] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit T_c = 270,65 °C, der kritische Druck mit p_c = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ω_c = 0,30346 bekannt.^[5] Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10^-4 Ma% äußerst gering.^[6] Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.^[6] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Oktan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.^[6]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[6]
Lösungsmittel		Wasser	Methanol	Ethanol	n-Propanol	2-Propanol	Isobutanol	2-Butanol	Acetonitril
Gehalt C8H18	in Ma%	89	47	58	59	46	73	66	40
Siedepunkt	in °C	79	59	72	85	77	92	88	69

Von allen Octan-isomeren hat die Verbindung mit -12 °C den niedrigsten Flammpunkt. Die Zündtemperatur liegt bei 418 °C.^[6]

Verwendung

• Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
• Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
• Lösungsmittel für Lacke
• wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
• Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p q} Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 540-84-1 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
4. ↑ K.Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
5. ↑ Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
6. ↑ ^{a b c d e} I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 27–29.