2-Oxobutansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Oxobutansäure
Andere Namen	2-Oxobuttersäure
Summenformel	C4H6O3
CAS-Nummer	600-18-0
PubChem	58
DrugBank	DB04553
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	31–34 °C[1]
Siedepunkt	68 °C (20 hPa)[1] 83 °C (27 hPa)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C.^[1] Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl von Cystathionin als auch von Threonin.^[4]

Abgeleitete Verbindungen

Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer 2013-26-5 registriert und schmilzt bei 210 °C.^[5] Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.^[5]

Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden.^[6] Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Oxobutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Oxobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ 2-Ketobutyric acid. Human Metabolome Database, abgerufen am 21. Juni 2010.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Na-Salz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21.Juni 2010.
6. ↑ D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p.221-228
7. ↑ Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.