Ameisensäurepropylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ameisensäurepropylester
Andere Namen	IUPAC: Propylmethanoat Propylformiat Methansäurepropylester
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	110-74-7
PubChem	8073
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit beißendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,906 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−93 °C [1]
Siedepunkt	80 - 82 °C [1] 28 - 29 °C (100 mmHg)[2]
Dampfdruck	67 hPa (20°C)[3]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (28 g·l−1 bei 20 °C)[4] löslich in Ethanol[4]
Brechungsindex	1,375 - 1,38 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-319-336 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​240-​280-​261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-67-36/37 S: 9-16-24-33
MAK	3980 mg·kg–1 (oral, Ratte)[1][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Ameisensäurepropylester (IUPAC : Propylmethanoat, auch Propylformiat) ist der Ester aus n-Propanol und Ameisensäure.

Darstellung

Ameisensäurepropylester kann aus Ameisensäure und n-Propanol durch Veresterung dargestellt werden.^[6]

Eigenschaften

Propylformiat kann durch Reaktion mit Wasser in Umkehrung der Bildungsreaktion verseift, d.h. gespalten werden. Die Hydrolyse kann sowohl durch Säuren, als auch durch Basen katalysiert werden. Die thermische Zersetzung von Propylformiat bei 360 - 400 °C liefert zunächst Propen und Ameisensäure, die dann weitere Zersetzungsprodukte bildet.^[7]

Sicherheitshinweise

Ameisensäurepropylester bildet mit Luft im Konzentrationsbereich von 2,4 bis 7,8% explosive Gemische.^[1] Sein Flammpunkt liegt bei -4 °C^[1], die Selbstentzündungstemperatur bei 450 °C.^[1]

Weblinks

• IR - Spektrum von Propylformiat
• ¹H-NMR - Spektrum von Propylformiat

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Datenblatt Ameisensäurepropylester bei Acros, abgerufen am 9. August 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt bei The Good Cents Company
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Propyl formate, purum, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2011.
4. ↑ ^{a b} Eintrag bei www.chemexper.com
5. ↑ P. M. Jenner, E. C. Hagan, J. M. Taylor, E. L. Cook, O. G. Fitzhugh: "Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity" in Food and Cosmetics Toxicology 1964, 2, S. 327-343. doi:10.1016/S0015-6264(64)80192-9
6. ↑ A-M. Udrea, C. Bolcu, D. Modra: "The obtain of Propyl Formate through the Esterification of the Formic Acid and of the Propylic Alcohol" in Annals of West University of Timisoara: Series of Chemistry 2008. Abstract
7. ↑ R. B. Anderson, H. H. Rowley: "Kinetics of the thermal decomposition of n-propyl and isopropyl formates" in J. Phys. Chem 1943, 47(6), S. 454-463. Abstract