Bromnitrobenzole

Bromnitrobenzole
Name	2-Bromnitrobenzol	3-Bromnitrobenzol	4-Bromnitrobenzol
Andere Namen	o-Bromnitrobenzol	m-Bromnitrobenzol	p-Bromnitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	577-19-5	585-79-5	586-78-7
PubChem	11341	11457	11466
Summenformel	C6H4BrNO2
Molare Masse	202,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40–42 °C[1]	54–56 °C[2]	124–126 °C[3]
Siedepunkt	261 °C[1]	256 °C[4]	255–256 °C[3]
Dichte		1,70–1,71 g·cm−3[4]
GHS- Einstufung [1][5][3]	Achtung	keine Einstufung verfügbar	Achtung
H- und P-Sätze	302-312-332	siehe oben	302
	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze
	280	siehe oben	keine P-Sätze
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][5][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	20/21/22	36/37/38	22
S-Sätze	36/37	26-37/39	keine S-Sätze

Die Bromnitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO₂) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄BrNO₂.

Eigenschaften

p-Bromnitrobenzol besitzt sowohl die höchste Symmetrie als auch den höchsten Schmelzpunkt der drei isomeren Bromnitrobenzole. Es kristallisiert im triklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P1 mit den Gitterparametern a = 636,76 pm, b = 736,35 pm, c = 767,98 pm, α = 65,55°, β = 87,71° und γ = 88,88°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.^[6]

o-Bromnitrobenzol kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe Pbn2₁ mit den Gitterparametern a = 592 pm, b = 2152 pm und c = 534 pm. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1-Bromo-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
2. ↑ FLUKA-Katalog 2001/2002, S. 272–273.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 1-Bromo-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Produktdatenblatt bei chemicalland21.com
5. ↑ ^{a b} Datenblatt 1-Bromo-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
6. ↑ Q. Ali, M. R. Shah, S. W. Ng: "4-Bromo-1-nitrobenzene", in: Acta Cryst., 2011, E67, S. o548; doi:10.1107/S1600536811003394.
7. ↑ T. L. Charlton, J. Trotter: "The structure of m-bromonitrobenzene", in: Acta Cryst., 1963, 16, S. 313; doi:10.1107/S0365110X63000803.

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