Chromon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chromon
Andere Namen	1,4-Benzopyron 1-Benzopyran-4-on 4-Chromon 4H-1-Benzopyran-4-on 4H-Benzo(b)pyran-4-on 4H-Chromen-4-on Benzo-γ-pyron Chromen-4-on (IUPAC)
Summenformel	C9H6O2
CAS-Nummer	491-38-3
PubChem	10286
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	55–60 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	91 mg·kg−1 (intraperitonal Maus)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chromon ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring (Aromat) theoretisch mit 4-Pyron (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) kondensiert ist (daher auch Benzo-γ-pyron).

Es handelt sich dabei um ein Derivat des 4H-Chromens (4-Benzopyrans), das in Position 4 statt der zwei Wasserstoffatome eine Ketogruppe aufweist.

Isomerie

Chromon ist konstitutionsisomer mit Cumarin.

Derivate

Derivate des Chromons (Stoffgruppe: Chromone)^[4] werden meist aus Phenolen und β-Ketosäureestern durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid dargestellt.

Zu den in der Natur vorkommenden Derivaten gehören die Flavone (gelbe Pflanzenfarbstoffe) sowie Khellinin (herzwirksames Glycosid) und das verwandte hochtoxische Khellin.

Künstlich hergestellte Chromone sind die antiallergischen Arzneistoffe Cromoglicinsäure und Nedocromil (in der Pharmakologie: Cromone^[5]).

Einzelnachweise

1. ↑ SCBT: Chromone
2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. Andrew, Norwich NY 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 242.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Chromon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2011.
4. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 744, ISBN 3-440-04513-7.
5. ↑ Lungeninformationsdienst: Cromone

Literatur

• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–744.