Dicrotophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicrotophos
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-cis-(2-dimethylcarbamoyl- 1-methylvinyl)-phosphat Ektafos O,O-Dimethyl-N-dimethylcarbamoyl- 1-methylvinylphosphat Bidrin Carbicron Phosphorsäure-(E)-3-(dimethylamino)-1- methyl-3-oxo-1-propenyldimethylester
Summenformel	C8H16NO5P
CAS-Nummer	141-66-2
PubChem	5371560
Eigenschaften
Molare Masse	237,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3[1]
Siedepunkt	400 °C[1]
Dampfdruck	9,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Aceton, Ethanol, Acetonitril, Chloroform, Dichlormethan, Xylol[2] und Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-311-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​273-​280-​301+310-​312-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 24-28-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50	~22 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dicrotophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester, die als Insektizid eingesetzt wird.

Eigenschaften

Dicrotophos in technischer Form ist eine gelb-braune Flüssigkeit mit mild esterartigem Geruch, die mehr als 85% Dicrotophos enthält. Ab einer Temperatur von 25 °C - 30 °C beginnt es sich zu zersetzen.^[5]

Verwendung

Das 1956 eingeführte Dicrotophos wird wie sein Metabolit Monocrotophos als Insektizid eingesetzt. Sein (E)-Isomer wirkt stärker als das (Z)-Isomer als Cholinesterase-Hemmer, weshalb der Großteil des industriellen hergestellten Dicrotophos aus dem (E)-Isomer besteht.^[2] Dicrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.^[6] Es besteht folglich keine Zulassung eines dicrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.^[7]

Sicherheitshinweise

Dicrotophos ist hochgiftig, vor allem auch für Bienen und Vögel.^[2]

Weblinks

• dicrotophos (Bidrin) Chemical Profile 4/85

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 141-66-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Dicrotophos (EXTOXNET)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 141-66-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Dicrotophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
5. ↑ Dicrotophos (CDC)
6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. November 2009