Maleinsäurediethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maleinsäurediethylester
Andere Namen	Diethylmaleat Diethylmaleinat
Summenformel	C8H12O4
CAS-Nummer	141-05-9
PubChem	5271566
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	172,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−12 °C[1]
Siedepunkt	226 °C[1]
Dampfdruck	8,9 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 30 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,438–1,442[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-335-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​302+352-​304+340 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 43 S: 24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Maleinsäurediethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit aromatischem Geruch vor.

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäurediethylester kann durch Veresterung von Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid mit Ethanol gewonnen werden.

Verwendung

Maleinsäurediethylester kann in Kombination mit Amin-Härtern für die Polyaddition von Epoxidharzen^[4] eingesetzt werden. Als Zwischenprodukt wird er zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Diethylsuccinat oder dem Pflanzenschutzmittel Malathion) verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Maleinsäurediethylester bilden beim Erhitzen über den Flammpunkt (93 °C) mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.

Verwandte Verbindungen

• Maleinsäuredimethylester C₆H₈O₄, CAS: 624-48-6
• Fumarsäurediethylester, das trans-Isomer von Maleinsäurediethylester

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 141-05-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. März 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Diethylmaleinat bei Merck, abgerufen am 9. April 2011.
3. ↑ Datenblatt Maleinsäurediethylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. ↑ Freepatentsonline: HARDENER FOR EPOXY RESINS.

Weblinks

• FU-Berlin: Addition von Butanal an Diethylmaleat
• ChemSpider: diethyl (E)-but-2-enedioate