Maleinsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maleinsäureanhydrid
Andere Namen	(Z)-Butendisäureanhydrid cis-Butendisäureanhydrid 2,5-Furandion
Summenformel	C4H2O3
CAS-Nummer	108-31-6
PubChem	7923
Kurzbeschreibung	weiße orthorhombische Nadeln oder Schuppen mit durchdringend scharfem Geruch[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	98,06 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,93 g·cm–3[2]
Schmelzpunkt	53 °C[2]
Siedepunkt	202 °C[2]
Dampfdruck	20 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	Hydrolyse mit Wasser zu Maleinsäure[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314-334-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+330+331-​305+351+338-​304+340-​302+352-​309-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 22-34-42/43 S: (2)-22-26-36/37/39-45
MAK	0,41 mg·m–3, 0,1 ml·m–3[2]
LD50	400 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Maleinsäureanhydrid ist das Carbonsäureanhydrid der ungesättigten Carbonsäure Maleinsäure. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt der Chemischen Industrie.

Gewinnung/Darstellung

Maleinsäureanhydrid wird durch partielle Oxidation von n-Butan bzw. des sogenannten „Raffinat II“ mit Hilfe eines Vanadium-Phosphor-Oxid-(VPO-)Katalysators gewonnen.^[4] Das „Raffinat II“ ist ein Teil der beim Steamcracken entstehenden C₄-Fraktion und besteht im Wesentlichen aus den Isomeren n-Butenen und n-Butan.

Ältere Verfahren gehen anstelle des n-Butans vom Benzol aus.^[5] Solche Verfahren sind aber aufgrund der hohen und weiterhin ansteigenden Benzolpreise und der einzuhaltenden Emissionsgrenzwerte für Benzol unökonomisch. Außerdem geht bei der Herstellung von Maleinsäureanhydrid (4 C-Atome) nach dem alten Verfahren auf der Basis von Benzol ein Drittel des Ursprungsmoleküls (6 C-Atome) als Kohlendioxid verloren. Die moderneren katalytischen Verfahren gehen von einem 4 C-Molekül aus und es wird nur Sauerstoff angelagert und Wasser abgespalten. Der 4 C-Grundkörper des Moleküls bleibt erhalten. Insgesamt sind die neueren Verfahren deshalb materialeffizienter.

Es besteht eine Analogie zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid: während ältere Verfahren von Naphthalin ausgehen, verwenden moderne Verfahren o-Xylol.

Chemische Eigenschaften

Maleinsäureanhydrid hydrolysiert in warmem Wasser zu Maleinsäure. In Diels-Alder-Reaktionen tritt es als reaktives Dienophil in Erscheinung. Wie für ungesättigte Verbindungen typisch geht Maleinsäureanhydrid leicht Additionsreaktionen an der Doppelbindung ein.

Verwendung

Maleinsäureanhydrid ist ein industrielles Zwischenprodukt. Es dient vor allem der Herstellung ungesättigter Polyester sowie zur Synthese von Tensiden, Insektiziden, Herbiziden, Fungiziden, Wachstumsregulatoren (z.B. Maleinsäurehydrazid) und anderen chemischen Verbindungen. Ein Teil wird zu 1,4-Butandiol und zu Tetrahydrofuran reduziert. Mit α-Olefinen läßt sich MSA zu streng alternierenden Copolymeren umsetzten, die als Schmiermittel große Bedeutung haben.

Weblinks

• International Chemical Safety Cards: Maleinsäureanhydrid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 108-31-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 108-31-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ A. Quast: Partielle Oxidation von C4-Kohlenwasserstoffen zur Darstellung von Maleinsäureanhydrid und Furan. Dissertation, Universität Karlsruhe, 1999.
5. ↑ Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.