Indan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indan
Andere Namen	Hydrinden 1H-Benzol-2,3-cyclopenten 1H-Benzolpentaninden Cyclopentenbenzol 2,3-Dihydroinden
Summenformel	C9H10
CAS-Nummer	496-11-7
PubChem	10326
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	−51 °C[1]
Siedepunkt	178 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1], leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-304 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310-​331 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-65 S: 23-24/25-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Indan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.^[2][4]

Eigenschaften

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die Verdampfungswärme beträgt 49,2 kJ·mol^-1.^[5] Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.^[6] Form I schmilzt bei −51 °C.^[6]. Die Schmelzwärme beträgt 8,6 kJ·mol^-1, die Umwandlungswärme von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol^-1.^[6]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid	−11,7 kJ·mol−1[5]
Standardentropie	S0liquid	234,35 J·mol−1·K−1[6]	als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4982.5 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität	cp	190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)[6] 130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8]	als Flüssigkeit als Gas
Tripelpunkt	Ttriple	221,77 K [9]
Kritische Temperatur	Tc	684,9 K [10]
Kritischer Druck	pc	39,5 bar [10]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und T_c = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.^[11]

Verwendung

Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).^[12] Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.

Verwandte Verbindungen

• Inden
• 1,3-Indandion
• Diphacinon
• Chlordan
• Chlorphacinon

Weblinks

• Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten (Patent-de)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Indan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. November 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 561.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Indan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
4. ↑ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.
5. ↑ ^{a b} Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008) 1855-1996,doi:10.1063/1.2955570.
6. ↑ ^{a b c d e} Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure Appl. Chem. 2 (1961) 315-322,doi:10.1351/pac196102010315.
7. ↑ Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in J. Chem. Thermodyn. 3 (1971) 711-717,doi:10.1016/S0021-9614(71)80095-2.
8. ↑ Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.
9. ↑ Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium uber Thermodynamik, 1959, 1-9.
10. ↑ ^{a b} Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 547-558, doi:10.1021/je00019a002.
11. ↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
12. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.