Isobornylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobornylacetat
Andere Namen	Essigsäureisobornylester exo-2-Bornylacetat exo-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-ylacetat 2-Acetoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel	C12H20O2
CAS-Nummer	125-12-2
PubChem	6448
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3[1]
Siedepunkt	215 °C[1]
Dampfdruck	0,13 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,16 g·l−1 bei 20 °C)[1] gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,4635 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38 S: keine S-Sätze
LD50	9050 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] > 20.000 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und ist isomer zu Essigsäurebornylester. Es ist der Ethylester des Terpens Isoborneol.

Gewinnung und Darstellung

Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.^[2]

Eigenschaften

Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.^[1]

Verwendung

Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.^[1]

α-Pinen wird protoniert; durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, welches anschließend zum Isoborneol hydrolysiert und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 125-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. August 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat (BGChemie)
3. ↑ Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2010.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Isobornylacetat bei Merck, abgerufen am 6. April 2011.