Chiraphos

Chiraphos
Strukturformel
Strukturformel von S,S-Chiraphos
Allgemeines
Name Chiraphos
Andere Namen
  • (2S,3S)-(–)-Bis(diphenylphosphino)butan
  • (2R,3R)-(+)-Bis(diphenylphosphino)butan
Summenformel C28H28P2
CAS-Nummer
  • 74839-84-2 (R,R-Enantiomer)
  • 64896-28-2 (S, S-Enantiomer)
Kurzbeschreibung

weißes, körniges Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 426,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–109 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chiraphos ist ein chiraler zweizähniger Chelatligand. Er gehört zur Gruppe der bidentaten chiralen Phosphinliganden. Der Name setzt sich aus den Worten chiral und phosphino zusammen.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Chiraphos kann enantiomerenrein aus kommerziell enantiomerenrein erhältlicher Weinsäure hergestellt werden. Hierzu werden zunächst die Carboxygruppen der Weinsäure zu Methylgruppen reduziert, wodurch chirales 2,3-Butandiol entsteht. Anschließend werden die Hydroxylgruppen mit p-Toluolsulfonsäurechlorid (=Tos) tosyliert, wodurch sie nun als Abgangsgruppen fungieren können. Im letzten Schritt wird mit elementarem Lithium und Triphenylphosphan die Tosylfunktionen mittels nukleophiler Substitution durch Diphenylphosphino-Gruppen ausgetauscht (Ph=Phenyl).[3]

Darstellung von Chiraphos

Eigenschaften

Bei (S,S)- und (R,R)-Chiraphos handelt es sich um chirale Moleküle, die C2-Symmetrie besitzen. Die meso-Formen (R,S) und (S,R) sind achiral. Der Drehwert einer 1,5-molaren Lösung von (S,S)-Chiraphos in Chloroform bei 22 °C beträgt −191°.[2]

Verwendung

Chiraphos wird als chiraler Phosphinligand in der übergangsmetallvermittelten enantioselektiven Katalyse eingesetzt. Hierbei können mit Chiraphos sehr hohe Enantiomerenüberschüsse erzielt werden.

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Chiraphos bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. a b c Datenblatt (2S,3S)-(−)-Bis(diphenylphosphino)butane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  3. M. D. Fryzuk, B. Bosnich: Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation, in: J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, S. 6262–6267; doi:10.1021/ja00461a014.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Chiraphos — Other names (2S,3S) (–) Bis(diphenylphosphino)butane (2R,3R) (+) Bis(diphenylphosphino)butane (for the corresponding ena …   Wikipedia

  • Chiral pool synthesis — is a strategy that aims to improve the efficiency of chiral synthesis. It starts the organic synthesis of a complex enantiopure chemical compound from a stock of readily available enantiopure substances. Common chiral starting materials include… …   Wikipedia

  • Organophosphorus — compounds are degradable organic compounds containing carbon–phosphorus bonds (thus excluding from phosphate and phosphite esters, which lack such kind of bonding), used primarily in pest control as an alternative to chlorinated hydrocarbons that …   Wikipedia

  • Chemikalienliste — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste chemischer Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von chemischen Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Negishi-Reaktion — Die Negishi Kupplung ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie. Die Kreuzkupplung dient der Alkenylierung oder Arylierung von Arylen. Hierzu werden Arylhalogenide oder triflate in einer nickel oder palladiumkatalysierten Reaktion mit… …   Deutsch Wikipedia

  • Compuesto organofosforado — Un compuesto organofosforado o compuesto de organofósforo es un compuesto orgánico degradable que contiene enlaces fósforo carbono (excepto los ésteres de fosfato y fosfito), utilizados principalmente en el control de plagas como alternativa a… …   Wikipedia Español

  • Wilkinson's catalyst — Chembox new ImageFile = Wilkinson s catalyst 2D.png ImageSize = 200px ImageName = Wilkinson s catalyst ImageFile1 = Wilkinson s catalyst no hydrogens 3D balls.png ImageSize1 = 120px ImageName1 = Wilkinson s catalyst ImageFile2 = Wilkinson s… …   Wikipedia

  • Negishi coupling — The Negishi coupling is a cross coupling reaction in organic chemistry involving an organozinc compound, an organic halide and a nickel or palladium catalyst creating a new carbon carbon covalent bond:[1][2] The halide X can be chloride, bromine… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”