Sinapylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sinapylalkohol
Andere Namen	4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenol 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamylalcohol
Summenformel	C11H14O4
CAS-Nummer	537-33-7
PubChem	5280507
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	210,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61–65 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: 066 P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sinapylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate.

Vorkommen

Sinapylalkohol kommt natürlich neben Cumarylalkohol und Coniferylalkohol als Monomer von Lignin (dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz) vor. Dabei ist Sinapylalkohol der Hauptbestandteil des Lignins bei Laubhölzern.^[2] Die Biosynthese von Sinapylalkohol erfolgt in einem vielstufigen Prozess, bei dem im Phenylpropanstoffwechsel aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird, die durch Hydroxylierung und Methylierung zu Sinapinsäure umgesetzt wird. Diese wiederum wird über die Aldehydstufe zu Sinapylalkohol reduziert.^[3] Es ist auch die Biosynthese aus einer Aldehydstufe durch die Coniferylaldehyd-5-Hydroxylase (Cald5H), anschließende Methylierung durch 5-Hydroxyconiferylaldehyd-O-Methyltransferase (AldOMT) und letztendlich Reduktion durch die Sinapylalkohol-Dehydrogenase (SAD).^[4]

Eigenschaften

Sinapylalkohol ist ein luftempfindlicher Feststoff. Das technische Produkt enthält bis zu 20 % Ethylacetat.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Sinapyl alcohol, technical grade, 80% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2011.
2. ↑ Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 978-3-13442006-7 (Seite 373 in der Google Buchsuche).
3. ↑ Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-82742351-1 (Seite 363 in der Google Buchsuche).
4. ↑ Helge Scharnhop: Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN. Cuvillier, E, 2008, ISBN 978-3-86727665-8 (Seite 19 in der Google Buchsuche).