Sinapinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sinapinsäure
Andere Namen	trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure (E)-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propensäure
Summenformel	C11H12O5
CAS-Nummer	530-59-6
PubChem	637775
Eigenschaften
Molare Masse	224,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sinapinsäure ((2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propensäure) gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Sie ist in Wasser schwer löslich. Die Löslichkeit in Methanol beträgt 1,04 mol/l, in Ethanol 0,79 mol/l und in THF 0,446 mol/l.^[3] Mit Basen bildet sie zum Teil kristallisierbare Salze, die sich an der Luft zersetzen.^[4]

Vorkommen in der Natur

Sinapinsäure kommt in der Natur vor allem in Rapssamen vor. Der Gesamtgehalt von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher als bei anderen Ölpflanzen (z.B. Erdnuss: 63,6 mg / 100 g, Raps: 639,9 mg / 100 g). Den größten Anteil an Phenolsäuren im Rapssamen macht mit 70–85% die Sinapinsäure bzw. ihre Ester aus. In der Pflanze entsteht die Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese. Ausgehend von den Aminosäuren Tyrosin und Phenylalanin entsteht durch oxidative Decarboxylierung Zimtsäure. Aus der Zimtsäure entsteht über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure die Sinapinsäure.^[5]

Verwendung

In der analytischen Chemie kommt sie neben α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) und 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHB)^[6] als organische Matrixsubstanz bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Sinapic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
2. ↑ Datenblatt Sinapinsäure bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
3. ↑ Solubility of sinapic acid in non-aqueous solvents
4. ↑ Sinapinsäure. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Bd. 16, Altenburg 1863, S. 122 (Online bei zeno.org).
5. ↑ Dissertation Genetische Variation und Vererbung von Sinapinsäure-Verbindungen im Raps (Brassica napus L.), Thomas zum Felde, Universität Göttingen, 2005.
6. ↑ Universität Bonn: Massenspektrometrie, Interpretationshilfen.
7. ↑ Beavis, R.C.; Chait, B.T.: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins. Rapid Commun. Mass Spectrom. 3(12): S. 432–435; PMID 2520223.