Cumarylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cumarylalkohol
Andere Namen	p-Cumarylalkohol 3(4-Hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol 4-Hydroxy-Zimtalkohol 4-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]phenol 4-(3-Hydroxy-1-propen-1-yl)-phenol
Summenformel	C9H10O2
CAS-Nummer	3690-05-9
PubChem	5280535
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	124 °C[1]
Löslichkeit	in Alkohol, Ether, Aceton und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze NV EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cumarylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtalkohol-Derivate.

Vorkommen

Cumarylalkohol bildet mit den beiden anderen Monomeren Sinapylalkohol und Coniferylalkohol die Basis von Lignin, dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz. Cumarylalkohol ist verstärkt im Lignin von Gräsern und weniger im Lignin von Bäumen vorhanden.^[3]

Herstellung

Die Biosynthese von Cumarylalkohol erfolgt in der Pflanze im Phenylpropanstoffwechsel, einem mehrstufigen Prozess, bei dem aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird. Diese wird durch Hydroxylierung zu Cumarsäure umgesetzt und dann über die Aldehydstufe zu Cumarylalkohol reduziert.^[4]

Technisch kann Cumarylalkohol durch enzymatische Oxidation von 4-Allyphenol hergestellt werden.^[5][6]

Fettsäure-Ester des Cumarylalkohols sind die Basis der epikutikularen Wachse, welche die Oberfläche von Äpfeln schützen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Robert C. Weast, Ph.D: Handbook of Chemistry and Physics. 66 Auflage. CRC Press, 1985, ISBN 0-8493-0466-0.
2. ↑ ^{a b} In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 978-3-13-442006-7 (Seite 373 in der Google Buchsuche).
4. ↑ Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1 (Seite 363 in der Google Buchsuche).
5. ↑ Patent EP0710289B1: Process for Producing 4-Hydroxy-Cinnamyl Alcohol.
6. ↑ Patent DE69401755T2: Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-Zimtalkoholen.