Tetrahydroisochinolin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydroisochinolin
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin
Summenformel	C9H11N
CAS-Nummer	91-21-4
PubChem	7046
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	133,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−30 °C[1]
Siedepunkt	232–233 °C[1]
Löslichkeit	20 g/l in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36-37-38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Als Tetrahydroisochinolin wird normalerweise das sekundäre Amin 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin bezeichnet. Dieses besteht aus einem Benzolring, an den Piperidin anelliert ist. Alternativ ist auch das 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolin möglich, welches als Pyridin mit anelliertem Cyclohexanring beschrieben werden kann. Der Grundkörper von Tetrahydroisochinolin leitet sich von der Aminosäure Tyrosin ab.

Synthese

Die Pictet-Spengler-Reaktion liefert durch Reaktion eines Phenylethylamins mit einem Aldehyd im sauren Milieu unter Wasserabspaltung Tetrahydroisochinolin (mit Formaldehyd) oder Derivate.

Verwendung

Einige Derivate des Tetrahydroisochinolins haben eine pharmakologische Wirkung und werden teilweise auch als Medikamente eingesetzt:

• Muskelrelaxans wie Tubocurarin^[2]
• Blutdrucksenker wie die ACE-Inhibitoren Quinapril·HCl,^[3] bzw. Quinapirilat und Moexipril,^[4] sowie Debrisoquine. Dies sind alles Derivate des 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolins.
• Inkontinenzmittel wie Solifenacin.^[5]

Tetrahydroisochinolin-Alkaloide

• Hydrastin
• Laudanosin
• Noscapin
• Salsolinol

Siehe auch

• Tetrahydronaphthalin, ein analoges Ringsystem ohne Stickstoff-Atom
• Isochinolin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Tetrahydroisochinolin bei Merck, abgerufen am 13. August 2011.
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1684, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1172−1174, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
4. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 912−913, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
5. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1271−1272, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.