Ciclopirox

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ciclopirox
Andere Namen	6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)- pyridinon
Summenformel	C12H17NO2
CAS-Nummer	29342-05-0 41621-49-2 (Olamin)
PubChem	2749
ATC-Code	D01AE14 G01AX12
DrugBank	DB01188
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes, kristallines Pulver[1]
Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse	207,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	144 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 36/37/38-42/43-50 S: 22-36/37-38-45-53-57-59-60-61
LD50	2100–3600 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ciclopirox ist ein Arzneistoff, der als lokales Antimykotikum verwendet wird. Es wurde 1970 und 1975 von Hoechst patentiert. In Batrafen und entsprechenden Generika liegt sein Ethanolamin-Salz Ciclopiroxolamin vor. Ciclopirox ist ein Pyridon-Derivat.

Anwendungsgebiete

Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das gegen Candida und Dermatophyten wirkt. Es wird bei Dermatomykosen sowie in der Gynäkologie bei Soor angewendet.

Wirkung

Durch Ciclopirox wird die Funktion der Pilzzellmembran gestört. Es dringt gut in tiefe Hautschichten und Nägel ein und ist gut verträglich.

Handelsnamen

Monopräparate

Batrafen (D, A), Ciclocutan (D), Ciclopoli (D), Dafnegil (CH), Inimur Myko (D), Kitonail (A), Nagel Batrafen (D), Sebiprox (D, CH), Nibulen (Türkei), diverse Generika (D, CH)^[4][5][6]

Literatur

• C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl., Schattauer, 2007, S. 843.
• J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
• H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, 1988, S. 121.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt CICLOPIROX CRS beim EDQM, abgerufen am 21. August 2008.
2. ↑ J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Ciclopirox olamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
4. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
5. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
6. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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