- 2-Pyridon
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Strukturformel 
Allgemeines Name 2-Pyridon Andere Namen - 2-Pyridinol
- 2-Hydroxypyridin
- 2-Pyridinon
Summenformel C5H5NO CAS-Nummer 142-08-5 PubChem 8871 Kurzbeschreibung beigefarbene Kristalle mit muffigem Geruch[1]
Eigenschaften Molare Masse 95,10 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,39 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt Siedepunkt 279–281 °C[1]
Löslichkeit in Wasser: 450 g·l−1[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Gefahr
H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25 S: 37-45 LD50 124 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Pyridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. Seine Struktur leitet sich von der des Pyridins ab. 2-Pyridon gehört zur Gruppe der Lactame, liegt jedoch in einem tautomeren Gleichgewicht mit seiner Lactimform 2-Hydroxypyridin (Lactam-Lactim-Tautomerie).
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
2-Pyridon kann durch Reaktion von 2-Pyron mit Ammoniak gewonnen werden, es sind jedoch auch andere Synthesemöglichkeiten z. B. aus Pyridin oder durch Guareschi-Thorpe Kondensation bekannt.
Eigenschaften
2-Pyridon ist bei Raumtemperatur ein Feststoff, welcher im Gleichgewicht mit seiner tautomeren Form (2-Hydroxypyridin) steht.
Die Lage des Gleichgewicht ist abhängig von der Polarität des Lösungsmittels. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des 2-Pyridons, während in unpolaren Lösungsmitteln bevorzugt das 2-Hydroxypyridin vorliegt. In der Gasphase liegt die Verbindung vorwiegend in der Lactimform vor.[3]
2-Pyridon bildet Dimere, indem sich zwei Moleküle über relativ starke Wasserstoffbrückenbindungen verknüpfen.[3]
Die dimere Struktur liegt auch im Kristall vor. Das Dimer ist ähnlich aufgebaut wie das in der DNA vorkommende Basenpaar Adenin - Thymin.
Verwendung
2-Pyridon wird als Zwischenprodukt, Katalysator oder Ligand zur Herstellung von Arzneistoffen, wie Ciclopirox, Levetiracetam und Amphenidon, verwendet.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 2-Hydroxypyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Datenblatt 2-Pyridon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ a b A. Held, B. B. Champagne, D. W. Pratt: Inertial axis reorientation in the S1 <–– S0 electronic transition of 2-pyridone. A rotational Duschinsky effect. Structural and dynamical consequences, in: J. Chem. Phys., 1991, 95 (12), S. 8732–8744; doi:10.1063/1.461209.
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