Cycloheximid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloheximid
Andere Namen	4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)- 3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]- 2-hydroxyethyl] piperidin-2,6-dion Actidion Naramycin A CHX
Summenformel	C15H23NO4
CAS-Nummer	66-81-9
PubChem	6197
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	281,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	119–121 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (21 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 341-360D-300-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​264-​273-​281-​301+310-​308+313Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 61-28-68-51/53 S: 53-45-61
LD50	2 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cycloheximid ist ein Antibiotikum, das von Streptomyceten (Streptomyces griseus) produziert wird.

Es wirkt als Translationshemmer bei Eukaryoten und führt durch Unterbinden der Proteinbiosynthese an den Ribosomen zur Wachstumshemmung und zum Absterben eukaryontischer Zellen. Es handelt sich um einen klassischen Translationshemmer. Die mitochondriale und plastidäre Proteinsynthese eukaryotischer Zellen wird durch sehr hohe Konzentrationen von Cycloheximid ebenfalls gestört, weshalb dieses Antibiotikum auch zur Selektion von transgenen Pflanzen (Eukaryot) benutzt werden kann. Cycloheximid findet kaum noch Verwendung als Antibiotikum, da es im Menschen bei hoher Dosierung, die mitochondriale Proteintranslation hemmt.

Verwendung

• Selektion prokaryotischer Zellen, Unterdrückung eukaryotischer Kontaminanten
• Selektion resistenter Zellen bei Transformations- und Klonierungsexperimenten in Eukaryoten (Pilze)
• kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese in Zellkulturen und Detektion kurzlebiger Proteine
• Einleitung der Apoptose u. a.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Cycloheximid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 66-81-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Cycloheximide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
4. ↑ Cycloheximid bei ChemIDplus.