Cyclohexylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexylamin
Andere Namen	Aminocyclohexan Hexahydroanilin CHA
Summenformel	C6H13N
CAS-Nummer	108-91-8
PubChem	7965
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	99,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−17,7 °C [1]
Siedepunkt	134 °C [1]
Dampfdruck	14 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	mit Wasser mischbar [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-361f-312-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​301+310-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 10-21/22-34-62 S: (1/2)-26-36/37/39-45
MAK	8,2 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyclohexylamin (auch Aminocyclohexan) ist der Name einer chemischen Verbindung, ein vom Cyclohexan abgeleitetes, primäres Amin. Es handelt sich um eine farblose bis gelbliche, nach Fisch riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die mit Wasser mischbar ist. Cyclohexylamin ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Bereits das Einatmen von Cyclohexylamin ist gefährlich. Es wird auch über die Haut schnell aufgenommen und schädigt diese dabei.

Verwendung

Cyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Herbizide, Antioxidantien, Vulkanisations-Beschleuniger, Arzneistoffe, Korrosionsschutzmittel und Süßstoffe verwendet.

Gewinnung

Cyclohexylamin wird großtechnisch durch Hydrierung von Anilin erzeugt. Es kann auch aus Cyclohexanol und Ammoniak oder durch gleichzeitige Hydrierung und Aminierung von Phenol mit Wasserstoff und Ammoniak hergestellt werden.^[3][4][5][6]

Biologische Bedeutung

Cyclohexylamin ist ein mögliches Abbauprodukt von Cyclohexylsulfamin, dem Süßstoff Cyclamat. In klinischen Studien^[7][8] wurde von etwa 5 Prozent der untersuchten Personen verzehrtes Cyclamat teilweise in Cyclohexylamin abgebaut, wobei die Menge des produzierten Cyclohexylamin sehr unterschiedlich war und sich auch im Untersuchungszeitraum stark veränderte.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Cyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 108-91-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ U.S. Patent 3196179
4. ↑ U.S. Patent 3346636
5. ↑ U.S. Patent 3551487
6. ↑ U.S. Patent 3364261
7. ↑ N.E. Buss et al.: The metabolism of cyclamate to cyclohexylamine and its cardiovascular consequences in human volunteers. Toxicol Appl Pharmacol. 115/2/1992. S. 199–210. PMID 1379387
8. ↑ A.G. Renwick et al.: The metabolism of cyclamate to cyclohexylamine in humans during long-term administration. Toxicol Appl Pharmacol. 196/3/2004. S. 367–80. PMID 15094307