Diphenylphosphin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylphosphan
Andere Namen	Diphenylphosphin
Summenformel	C12H11P
CAS-Nummer	829-85-6
PubChem	70017
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	186,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−14,5 °C[2]
Siedepunkt	280 °C[1]
Dampfdruck	2,7 hPa (110 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 17-36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylphosphin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane.

Herstellung

Diphenylphosphan kann durch die Hydrierung von Chlordiphenylphosphan mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden.

Auch die Reaktion von Triphenylphosphan mit elementarem Lithium liefert Diphenylphosphan.^[3]

$\mathrm{PPh_3\ +\ 2 Li\longrightarrow\ LiPPh_2 \ +\ LiPh}$

Reaktion von Triphenylphosphan mit Lithium zu Dipenylphosphan. Durch wässrige Aufarbeitung werden aus den lithiierten Verbindungen die Produkte freigesetzt. Ph = Phenyl

Eigenschaften

Diphenylphosphin ist eine farblose Flüssigkeit die bei −14,5 °C schmilzt und bei 280 °C siedet. Der Brechungsindex bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm beträgt 1,626.^[4] Diphenylphosphin reagiert als sehr schwache Säure nur mit starken Basen zum Diphenylphosphid-Anion, das durch Mesomerie stabilisiert ist.

Verwendung

Das Anion von Diphenylphosphin (Ph₂P^–) kann durch die Umsetzung mit basischen Salzen von beispielsweise Kalium- oder Lithium erhalten werden. Das Anion kann als Nukleophil in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Dieses wird beispielsweise zur Synthese von Phosphanliganden wie dppm^[5] oder dppp^[6] verwendet.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt Aldrich
2. ↑ E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane. In: Angew. Chem. 1963, 75, 814–823.
3. ↑ D. Wittenberg, H. Gilman: Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran. In: J. Org. Chem. 1958, 23, 1063–1065.
4. ↑ H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1595–1597.
5. ↑ E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik in: Synthesis 1986, 3, 198–208.
6. ↑ M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore in: Tetrahedron Lett. 2003, 44, 46, 8373–8378.