Ethylencarbonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylencarbonat
Andere Namen	1,3-Dioxolan-2-on
Summenformel	C3H4O3
CAS-Nummer	96-49-1
PubChem	7303
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3 (40 °C)[2]
Schmelzpunkt	36 °C[2]
Siedepunkt	248 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	21 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (214 g·l−1 20 °C)[2] gut in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 41 S: 26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethylencarbonat, korrekt auch als 1,3-Dioxolan-2-on bezeichnet, ist eine farblose und fast geruchlose, bei Raumtemperatur feste Verbindung.

Eigenschaften und Synthese

Sie besteht aus drei Kohlenstoff-, vier Wasserstoff- und drei Sauerstoff-Atomen, wovon zwei als zweifache Estergruppe (R–O–CO–O–R) mit zwei Kohlenstoffatomen einen Fünfring bilden. Ethylencarbonat ist damit als cyclischer Ester aus Kohlensäure und Ethylenglycol aufzufassen, wird aber aus Ethylenoxid und Kohlenstoffdioxid (CO₂) hergestellt.

Verwendung

Ethylencarbonat wird in der chemischen Industrie als Ausgangsstoff für Synthesen und als Lösungsmittel bei höheren Temperaturen verwendet. So dient sie als

• Hochtemperatur-Lösungsmittel bei der Verspinnung von Polynitril-Fasern
• Ausgangsprodukt für die Synthese von Oxazolidinonen, Imidazolidonen, Pyrimidinen und Purinen
• Komponente in Elektrolytlösungen für Lithium-Batterien

Literatur

• CD Roempp Chemie Lexikon, Stuttgart, Georg Thieme Verlag
• Produktinformationen von Lemro

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Ethylencarbonat bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Ethylene carbonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.

Siehe auch

• 1,3-Dioxan-2-on