Ethylenthioharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenthioharnstoff
Andere Namen	Imidazolidin-2-thion 2-Imidazolidinthion 2-Thioxoimidazolidin 4,5-Dihydroimidazol-2-thion
Summenformel	C3H6N2S
CAS-Nummer	96-45-7
PubChem	2723650
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	102,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	203–204 °C[3]
Dampfdruck	0,2 hPa (170 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)[1] in heißem Wasser, Methanol und Ethanol mäßig löslich, in Benzol, Diethylether und Aceton unlöslich[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 360D-302 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 61-22 S: 53-45
LD50	1832 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethylenthioharnstoff, abgekürzt ETU (von engl. Ethylenethiourea), ist ein handelsüblicher Vulkanisationsbeschleuniger und darüber hinaus ein toxikologisch bedeutsamer Metabolit der Fungizide aus der Gruppe der Ethylenbisdithiocarbamate (z. B. Zineb, Maneb, Metiram). Die Verbindung kann auch als Verunreinigung dieser Pflanzenschutzmittel auftreten.^[3]

Herstellung

Die Herstellung von Ethylenthioharnstoff erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H₂N–CH₂–CH₂–NH₂) mit Schwefelkohlenstoff (CS₂) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H₂S).

Anwendung

Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt Ethylenthioharnstoff nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines Schwefelspenders (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet^[6]. Im Handel ist Ethylenthioharnstoff vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren (angebatched) zu finden, z. B. Rhenocure^® NPV/C.

Toxikologie

In pflanzlichen Lebensmitteln kann Ethylenthioharnstoff als Rückstand aus der Zersetzung der Fungizide aus der Klasse der Ethylenbisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003). Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenphotometrischen Detektor vorgenommen.^[7] Ein Nachweis mit einem Massenspektrometer ist ebenfalls möglich.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Ethylenthioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Imidazolidin-2-thion bei Merck, abgerufen am 31. März 2011.
3. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 96-45-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Ethylenthioharnstoff bei ChemIDplus
6. ↑ Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988
7. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung

Literatur

• R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann, Kautsch. Gummi, Kunstst. 49 (1996), 340.
• ecomed Verlagsgesellschaft, Sicherheit MAK-Werte, 17. Ergänzung, 2003.

Weblinks

• Toxikologische Untersuchungen BG Chemie von 06/1995
• Landesuntersuchungsanstalt für das Gesundheits- und Veterinärwesen Sachsen, LUA-Mitteilung Nr.1-2005, S.44 (PDF-Datei; 669 kB)