Fluorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorbenzol
Andere Namen	Monofluorbenzol Phenylfluorid Fluorbenzen
Summenformel	C6H5F
CAS-Nummer	462-06-6
PubChem	10008
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, benzolartiger Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	96,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−42 °C[1]
Siedepunkt	85 °C[1]
Dampfdruck	81 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (1,54 mg·l−1 bei 30 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​243-​260-​305+351+338-​403 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 7-16-29-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fluorbenzol (C₆H₅F) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Fluor-Atom ersetzt.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion. Die Synthese beginnt mit einer Diazotierung von Anilin. Durch Zugabe einer Natriumfluoroborat-Lösung (NaBF₄) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.^[2]

Ph–N$\equiv$N⁺[BF₄]⁻ $\rightarrow$ Ph–F + N₂$\uparrow$ + BF₃

Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger HPF₆.

Eigenschaften

Fluorbenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Ausgehend von Benzol zum Fluorbenzol ist ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes von +5,5 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Substituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül. Der Siedepunkt steigt dagegen kaum, von 80,1 auf 85 °C

Verwendung

Fluorbenzol ist eine relativ inerte Verbindung. Es ist ein gutes Lösungsmittel für hochreaktive Komponenten, ein Metallkomplex konnte hingegen kristallisiert werden.^[3]

Struktur von [(C₅Me₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺, ein Koordinationskomplex des Fluorbenzols.

Eine Fluorierung von Fluorbenzol ergibt hauptsächlich 1,2-Difluorbenzol.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ D. T. Flood: Fluorobenzene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 295 (1943); Vol. 13, p. 46 (1933); PDF.
3. ↑ R. N. Perutz, T. Braun: “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation”, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, S. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

Literatur

• O. Wallach: “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen”, in: Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, S. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.

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