2-Brombutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Brombutan
Andere Namen	sec-Butylbromid
Summenformel	C4H9Br
CAS-Nummer	78-76-2 5787-33-7 (R)-2-Brombutan 5787-32-6 (S)-2-Brombutan 5787-31-5 (±)-2-Brombutan
PubChem	6554
Kurzbeschreibung	entzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	137,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	91 °C[1]
Dampfdruck	70 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 10-52/53 S: 24
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Sie ist isomer zu 1-Brombutan und tert-Butylbromid und kommt selbst in zwei enantiomeren Formen ((R)-2-Brombutan und (S)-2-Brombutan) vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Brombutan kann durch Reaktion von 1-Buten, 2-Buten oder 2-Butanol mit Bromwasserstoff gewonnen werden.^[4]

Verwendung

2-Brombutan wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Riechstoffen (zur Einführung der Butylgruppe) verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Brombutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 21 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.^[1]

Weblinks

• Reaktion der isomeren Butylbromide mit AgNO3 (Lernziel: Nucleophile Substitution - SN1 und SN2 von Peter Keusch)
• Six Ways of Depicting (S)-2-Bromobutane

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 78-76-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 2-Brombutan bei Merck, abgerufen am 9. Juli 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Bromobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ Francis A. Carey; Organic Chemistry, S.215, S.275; ISBN 0-07-290501-8