Tetrachlormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrachlormethan
Andere Namen	Tetrachlorkohlenstoff Kohlenstofftetrachlorid Tetra R-10
Summenformel	CCl4
CAS-Nummer	56-23-5
PubChem	5943
Kurzbeschreibung	farblose, süßlich riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	153,82 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,58 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−23 °C[1]
Siedepunkt	76,7 °C[1]
Dampfdruck	119,4 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4630[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-331-311-301-372-412 EUH: 059 P: 273-​281-​314-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-40-48/23-52/53-59 S: (1/2)-23-36/37-45-59-61
MAK	0,5 ml·m−3[1]
LD50	2350 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
GWP	1400 (bezogen auf 100 Jahre)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Tetrachlormethan (auch Tetrachlorkohlenstoff, Tetra) ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Chlorkohlenwasserstoffe. Bei ihm sind alle Wasserstoffatome des Methans durch Chloratome substituiert. Beide Bezeichnungen sind nach der IUPAC-Nomenklatur korrekt, abhängig davon, ob die Verbindung als organische (Tetrachlormethan) oder anorganische (Tetrachlorkohlenstoff) Verbindung angesehen wird.

Herstellung

Tetrachlormethan fällt bei der industriellen Herstellung von Chloroform an. Dazu wird Chlor mit Methan oder Chlormethan auf 400–500 °C erhitzt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

$\mathrm{CH_4 + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + HCl}$

$\mathrm{CH_3Cl + Cl_2 \longrightarrow CH_2Cl_2 + HCl}$

$\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \longrightarrow CHCl_3 + HCl}$

$\mathrm{CHCl_3 + Cl_2 \longrightarrow CCl_4 + HCl}$

Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunächst zu Chlormethan, und weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan (Chloroform) und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Tetrachlormethan ist eine farblose, stark lichtbrechende, süßlich riechende, nicht brennbare, giftige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −23 °C und einem Siedepunkt von 76,7 °C. Tetrachlormethan ist mit Wasser nicht mischbar, mit Ethanol, Ether oder Benzin ist es gut mischbar und es löst Fette, Öle und Harze.

Chemische Eigenschaften

Tetrachlormethan ist sehr reaktionsträge und wird von Säuren und Laugen nicht angegriffen. Bei Kontakt mit Alkalimetallen und Aluminium findet jedoch eine explosionsartige Reaktion statt. Unter Licht- und Wärmeeinwirkung entsteht besonders in Anwesenheit von Feuchtigkeit das Giftgas Phosgen. Tetrachlormethan gehört zu den krebserzeugenden Stoffen und ist wie Chloroform stark leberschädigend. Außerdem ist es schädlich für Wasserorganismen und trägt mit zum Abbau der Ozonschicht bei, da es sich unter UV-Einwirkung aufspaltet: Es entstehen Chlorradikale, die sehr schädlich auf Ozon wirken (Ozonloch in der Arktis und Antarktis).

Verwendung

Tetrachlormethan wurde in frühen Generationen von Feuerlöschern verwendet. Heutzutage wird es jedoch aufgrund der großen Toxizität der Substanz nicht mehr für die Brandbekämpfung eingesetzt.

Aufgrund der toxischen und krebserregenden Eigenschaften und auch der Ozonschicht schädigenden Wirkung darf Tetrachlormethan nach der Chemikalien-Ozonschichtverordnung nicht mehr verwendet werden. Die Anwendung als Feuerlöschmittel sowie als Entfettungs-, Reinigungs-, Lösungs- und Verdünnungsmittel ist aufgrund seiner Toxizität und seiner ungünstigen Umwelteigenschaften nur noch zu Forschungszwecken erlaubt.

Wirkung auf den Menschen

Dämpfe von Tetrachlormethan verursachen je nach eingeatmeter Konzentration:

• Kopfschmerzen
• Übelkeit und Schwindel
• Schäden des Zentralnervensystems
• Herabsetzung der Sinnesleistungen (Sehschärfe, Gehörempfindlichkeit usw.)

Dauerhafte Exposition führt zur schweren Schädigungen der Leber und Nieren. Im Tierversuch hat sich Tetrachlormethan als krebserregend erwiesen.

Bei Hautkontakt sollte man es mit viel Wasser oder Polyethylenglykol abwaschen (letzteres hat eine gute Reinigungswirkung).

Alkohol kann die Toxizität von Tetrachlormethan beträchtlich erhöhen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Tetrachlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 56-23-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Carbon tetrachloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
5. ↑ Tetrachlormethan bei ChemIDplus.
6. ↑ P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing, in: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212; PDF.

Weblinks

 Commons: Tetrachlormethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Tetrahalogenmethane

Tetrafluormethan | Tetrachlormethan | Tetrabrommethan | Tetraiodmethan