2-Phenylethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Phenylethanol
Andere Namen	Phenethylalkohol 2-Phenylethylalkohol β-Phenylethylalkohol Benzylcarbinol Phenethanol
Summenformel	C8H10O
CAS-Nummer	60-12-8
PubChem	6054
Kurzbeschreibung	farblose, nach Rosenöl riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−27 °C[2]
Siedepunkt	220 °C[2]
Dampfdruck	8 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Methanol und Diethylether[3] löslich in Ethanol, Propylenglycol und Glycerol[4]
Brechungsindex	1,531−1,534 bei 20 °C[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-311-315-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​312 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 24
LD50	0,5 bis 5 g·kg−1 (Mensch, geschätzt)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die nach Rosen riecht.

Vorkommen

Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle wie etwa aus Hyazinthen, Nelken, Rosen und Geranien.

Gewinnung und Darstellung

Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch

• Friedel-Crafts-Acylierung von Ethylenoxid mit Benzol
• Hydrierung von Styroloxid an Raney-Nickel
• Reduktion von Phenylessigester mit Natrium in absolutem Ethanol
• Umsetzung von Phenylmagnesiumbromid und Ethylenoxid mit nachfolgender Hydrolyse

Eigenschaften

2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack.^[6] Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.

Verwendung

Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v.a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.

Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.

Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störungen des Zentralnervensystems und im Gastrointestinaltrakt auftreten.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Gerhard Krammer in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 60-12-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Material Safety Data Sheet (ScienceLab).
4. ↑ ^{a b} Product Data (Ciyun).
5. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Phenylethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
6. ↑ H. Hager, F.v. Bruchhausen, P. Surmann, E. Nürnberg: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 3-540-52641-2, S. 171