Diisopropylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropylamin
Andere Namen	Bis(prop-2-yl)amin DIPA Bis(1-methylethyl)amin
Summenformel	C6H15N
CAS-Nummer	108-18-9
PubChem	7912
ATC-Code	C04AX37
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	82 °C[1]
Dampfdruck	85 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (>30 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,392 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-332-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​301+330+331-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-20/22-34 S: (1/2)-16-26-36/37/39-45
LD50	420 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Eigenschaften

Diisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Sie zersetzt sich bei höheren Temperaturen wobei Stickoxide frei werden.

Verwendung

Diisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.^[6] Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diisopropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −7 °C, Zündtemperatur 285 °C) bilden. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagentien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.^[5]

Derivate und verwandte Verbindungen

• Lithiumdiisopropylamid (Lithiumsalz von Diisopropylamin)
• Isopropylamin
• Propylamin
• Diisopropylethylamin (Hünig-Base)
• N-Nitroso-diisopropylamin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 108-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Kayelaby: Properties of organic compounds
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 108-18-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Diisopropylamin bei Merck, abgerufen am 25. März 2011.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Diisopropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
6. ↑ Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.
7. ↑ A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, 107.