Trospiumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Trospiumchlorid
Andere Namen	3-(2-hydroxy-2,2-diphenylacetoxy)spiro- [bicyclo[3.2.1]octan-8,1′-pyrrolidin]-1′-ium 3a-Benziloyloxyspiro[nortropanium- 8,1′-pyrrolidinium]chlorid
Summenformel	C25H30ClNO3
CAS-Nummer	10405-02-4
PubChem	107979
ATC-Code	G04BD09
DrugBank	DB00209
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Spasmolytika
Wirkmechanismus	Parasympatholytikum
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	392,51 g·mol−1 (Trospium) 427,96 g·mol−1 (Trospiumchlorid)
Schmelzpunkt	255–257 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/22-52/53 S: 9-22-36-61
LD50	11,2 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Trospium ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Tropanderivate und gehört zu den synthetischen Anticholinergika. Chemisch handelt es sich um ein quartäres 3α-Nortropanol, das mit Benzilsäure verestert ist. Er wird zur Behandlung der Dranginkontinenz eingesetzt.

Klinische Angaben

Die pharmakologische Wirkung kommt durch kompetitive Blockade der Wirkung von Acetylcholin an den muskarininischen Acetylcholinrezeptoren zustande. Dies führt zu einer Hemmung des parasympathischen Einflusses auf die glatte Muskulatur, den Herzmuskel, Drüsen und Ganglien des peripheren Nervensystems. Als quartäres Ammoniumion wird Trospium schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und kann auch die Blut-Hirn-Schranke kaum durchdringen, weshalb es kaum Wirkungen auf das Zentralnervensystem zeigt. Zudem wird Trospiumchlorid von speziellen, an der Blut-Hirn-Schranke lokalisierten Transportersystemen erkannt und ausgeschleust.^[5]

Pharmakologische Eigenschaften

Kontraindikationen

Kontraindikationen für den Einsatz sind Grüner Star, Prostatavergrößerung, Darmverstopfungen, Pylorusstenose und andere Verengungen im Magen-Darm-Kanal sowie Herzarrhythmien mit erhöhter Herzfrequenz.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen entsprechen im Prinzip ebenfalls denen anderer Anticholinergika; es können Hautrötungen, Völlegefühl, Verstopfung, Sehstörungen, verminderte Schweißbildung, Herzrasen (Tachykardie), Akkommodationsstörungen und ein trockener Mund auftreten.

Handelsnamen

Monopräparate

Inkontan (A), Rekont (A), Spasmex (D), Spasmolyt (D, A), Spasmo-Rhoival (D), Spasmo-Urgenin Neo (CH), Spasmo-Urgenin TC (D), Uraplex (A), Urivesc (D,A)

Kombinationspräparate

Spasmo-Urgenin (A)

Literatur

• Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Weblinks

• Trospium auf www.urologielehrbuch.de

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 6. Ausgabe. 6.0–6.2, 2008.
2. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Eintrag zu Trospiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24.02.2009 (JavaScript erforderlich)
5. ↑ J. Geyer, O. Gavrilova, E. Petzinger: The role of P-glycoprotein in limiting brain penetration of the peripherally acting anticholinergic overactive bladder drug trospium chloride in Drug Metabolism and Disposition 37 (2009) 1371-1374. doi:10.1124/dmd.109.027144

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