1,4-Naphthochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Naphthochinon
Andere Namen	alpha-Naphthochinon 1,4-Naphthalindion Naphthalin-1,4-dion
Summenformel	C10H6O2
CAS-Nummer	130-15-4
PubChem	8530
Kurzbeschreibung	bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	158,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	128,5 °C[1]
Dampfdruck	0,026 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C)[1] wenig löslich in Alkohol[2] löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-311-301-315-319-317-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​273-​309-​310-​302+352-​304+340-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 25-26-36/37/38-43-50 S: 26-45-61
LD50	190 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone zu denen z.B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Biologische Bedeutung

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.^[2] Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalen oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.^[3]

Eigenschaften

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

Verwendung

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.^[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 130-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon (BG Chemie)
3. ↑ Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 383 (1941); Vol. 5, p. 79 (1925); PDF.