- Fluorphenole
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Fluorphenole Name 2-Fluorphenol 3-Fluorphenol 4-Fluorphenol Andere Namen o-Fluorphenol m-Fluorphenol p-Fluorphenol Strukturformel CAS-Nummer 367-12-4 372-20-3 371-41-5 PubChem 9707 9743 9732 Summenformel C6H5FO Molare Masse 112,10 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Schmelzpunkt 16,1 °C[1] 8–12 °C[2] 43–46 °C[3] Siedepunkt 171–172 °C[1] 176–178 °C[2] 185 °C[3] pKs-Wert[4] 8,82 9,36 9,92 GHS-
Einstufung
[1][2][3]H- und P-Sätze 226-302-312-332 301-315-318 302-312-315-319-332-335 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze 280 280-301+310-305+351+338 261-280-305+351+338 Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2][3]Gesundheits-
schädlich(Xn) R-Sätze 20/21/22 20/21/22-36/37/38-52/53 S-Sätze 28-36/37 26-37/39-61 Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5FO.
Eigenschaften
Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[4]).
Darstellung
Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt 2-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ a b c d Datenblatt 3-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ a b c d Datenblatt 4-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
HalogenphenoleFluorphenole | Chlorphenole | Bromphenole | Iodphenole
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