Fluorphenole

Fluorphenole
Name	2-Fluorphenol	3-Fluorphenol	4-Fluorphenol
Andere Namen	o-Fluorphenol	m-Fluorphenol	p-Fluorphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	367-12-4	372-20-3	371-41-5
PubChem	9707	9743	9732
Summenformel	C6H5FO
Molare Masse	112,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	16,1 °C[1]	8–12 °C[2]	43–46 °C[3]
Siedepunkt	171–172 °C[1]	176–178 °C[2]	185 °C[3]
pKs-Wert[4]	8,82	9,36	9,92
GHS- Einstufung [1][2][3]	Achtung	Gefahr	Achtung
H- und P-Sätze	226-302-312-332	301-315-318	302-312-315-319-332-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280	280-​301+310-​305+351+338	261-​280-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	20/21/22		20/21/22-36/37/38-52/53
S-Sätze	28-36/37		26-37/39-61

Die Fluorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅FO.

Eigenschaften

Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Fluorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99^[4]).

Darstellung

Die Fluorphenole sind aus den Fluoranilinen durch Verkochen ihrer Diazoniumsalze darstellbar.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 4-Fluorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Halogenphenole

Fluorphenole | Chlorphenole | Bromphenole | Iodphenole