Di-n-butylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Di-n-butylether
Andere Namen	Butylether (mehrdeutig) Dibutylether (mehrdeutig) 1-Butoxybutan 1,1′-Oxybisbutan Di-n-Butylether
Summenformel	C8H18O
CAS-Nummer	142-96-1
PubChem	8909
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−95,2 °C[1]
Siedepunkt	141 °C[1]
Dampfdruck	6,4 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Sehr schwer löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,398–1,399 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-319-335-315-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-36/37/38-52/53 S: (2)-61
LD50	7400 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.

Gewinnung und Darstellung

Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.

Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:

$\mathrm{CH_3(CH_2)_3ONa + CH_3(CH_2)_3Cl \longrightarrow (CH_3(CH_2)_3)_2O + NaCl}$

Eigenschaften

Di-n-butylether ist eine entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem oder fischartigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,37 – 2,5 mg/m³.^[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.^[7]

Verwendung

Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt. Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z.B. Cyhexatin) verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Di-n-butylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 25 °C, Zündtemperatur 175 °C) bilden.

Weblinks

• Thermodynamic study of organic compounds in di-n-butylether (L. Bernazzani)

Verwandte Verbindungen

• Bearbeiten] Einzelnachweise
  1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 142-96-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ ^{a b c} Dibutylether (Wacker)
  3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 142-96-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. ↑ Datenblatt Dibutyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  5. ↑ Dibutylether (Universität Würzburg)
  6. ↑ di-n-butylether (Enius)
  7. ↑ Cidlinsky, J.; Polak, J.: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers in Collect. Czech. Chem. Commun. 34 (1969) 1317–1321.