Dichlortoluole

Dichlortoluole (Dichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇Cl₂. Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

Eigenschaften

Die Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.

Dichlortoluole
Name	2,3-Dichlortoluol	2,4-Dichlortoluol	2,5-Dichlortoluol	2,6-Dichlortoluol	3,4-Dichlortoluol	3,5-Dichlortoluol
Andere Namen	1,2-Dichlor- 3-methylbenzol	1,3-Dichlor- 4-methylbenzol	1,4-Dichlor- 3-methylbenzol	1,3-Dichlor- 2-methylbenzol	1,2-Dichlor- 4-methylbenzol	1,3-Dichlor- 5-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	32768-54-0	95-73-8	19398-61-9	118-69-4	95-75-0	25186-47-4
	29797-40-8 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	34702	7254	29572	8368	7256	32834
Summenformel	C7H7Cl2
Molare Masse	160,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose Flüssigkeit	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt	6 °C[2]	−13,3 °C[3]	4–5 °C[4]	2 °C[5]	−15 °C[6]
Siedepunkt	207–208 °C[2]	201 °C[3]	197–200 °C[4]	196–203 °C[5]	200–202 °C[6]
Dichte	1,23 g/cm3[2]	1,25 g/cm3[3]	1,25 g/cm3[4]	1,28 g/cm3[5]	1,25 g/cm3[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
GHS- Einstufung [2] [3] [4] [5] [6]	Achtung	Achtung	Achtung	Achtung	Achtung	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	332	411	332	411	411	siehe oben
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	siehe oben
	keine P-Sätze	273	keine P-Sätze	262-​273	262-​273	siehe oben
Gefahrstoff- kennzeichnung[1]	Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N)
R-Sätze	38-51/53
S-Sätze	25-61

Gewinnung und Darstellung

Die Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von Chlortoluolen gewinnen, welche wiederum aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.^[7]

Verwendung

Dichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.^[8] 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von 2,4-Dichlorbenzoylchlorid und 2,4-Dichlorbenzoesäure, welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird.^[9] 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von 3,4-Dichlorbenzylchlorid (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), 3,4-Dichlorbenzaldehyd (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und 3,4-Dichlorbenzoesäure verwendet.^[10]

Siehe auch

• Chlortoluole
• Chlorbenzylchloride
• Trichlortoluole, C₇H₅Cl₃

• Tetrachlortoluole, C₇H₄Cl₄

• Pentachlortoluol, C₇H₃Cl₅, CAS: 877-11-2

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 29797-40-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,3-Dichlortoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2010.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,5-Dichlorotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2010.
5. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2,6-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
8. ↑ Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol-Gemischen bei BG Chemie.
9. ↑ Toxikologische Bewertung von 2,4-Dichlortoluol bei BG Chemie.
10. ↑ Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichlortoluol bei BG Chemie.

Halogentoluole

Fluortoluole | Chlortoluole | Bromtoluole | Iodtoluole
Difluortoluole | Dichlortoluole | Dibromtoluole | Diiodtoluole