Bromtoluole

Bromtoluole
Name	2-Bromtoluol	3-Bromtoluol	4-Bromtoluol
Andere Namen	o-Bromtoluol	m-Bromtoluol	p-Bromtoluol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-46-5	591-17-3	106-38-7
PubChem	7236	11560	7805
Summenformel	C7H7Br
Molare Masse	171,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	−27 °C[1]	−40 °C[2]	28–29 °C[3]
Siedepunkt	180 °C[1]	184 °C[2]	184 °C[3]
GHS- Einstufung [4][5][6]	Achtung	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	302-315-319-335	226-302-315-319-335	302-315
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​305+351+338	261-​305+351+338	keine P-Sätze
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][6]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)
R-Sätze	20-51/53	20-51/53	22-38-51/53
S-Sätze	24/25-61	24/25-61	28-61

Die Bromtoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben Benzylbromid drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇Br.

Darstellung

Die Bromtoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.^[7] Ein Gemisch von 2- und 4-Bromtoluol erhält man durch Bromierung von Toluol mit Brom und Eisen, wobei sich Eisen(III)-bromid als Lewis-Säure bildet.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole[8]
	T (K)	A	B	C
2-Bromtoluol	297,5–454,9	3,91296	1440,879	−85,87
3-Bromtoluol	289,9–456,8	6,51377	3506,406	82,744
4-Bromtoluol	283,4–457,6	6,40475	3516,111	92,523

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Bromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ Datenblatt 2-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
5. ↑ Datenblatt 3-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
6. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Bromotoluene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
8. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.

Halogentoluole

Fluortoluole | Chlortoluole | Bromtoluole | Iodtoluole
Difluortoluole | Dichlortoluole | Dibromtoluole | Diiodtoluole