Hydrazobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydrazobenzol
Andere Namen	N,N′-Diphenylhydrazin 1,2′-Diphenylhydrazin N,N′-Bianilin Hydrazobenzen
Summenformel	C12H12N2
CAS-Nummer	122-66-7
PubChem	31222
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	184,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	123–126 °C[1]
Dampfdruck	1,16 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[1] Leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​308+313-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 45-22-50/53 S: 53-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.

Gewinnung und Darstellung

Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzol mit Zink gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.^[5]Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.^[2]

Verwendung

Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z.B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).^[6]

Sicherheitshinweise

Hydrazobenzol ist als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 122-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Toxikologische Bewertung (BgChemie)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 122-66-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Hydrazobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
5. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
6. ↑ Testing Status of Agents (National Institute of Environmental Health Sciences)