Niclosamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Niclosamid
Andere Namen	5-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid (IUPAC)
Summenformel	C13H8Cl2N2O4
CAS-Nummer	50-65-7
PubChem	4477
ATC-Code	P02DA01
Kurzbeschreibung	gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	327,12 g·mol−1
Schmelzpunkt	230 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 400 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 50 S: keine S-Sätze
LD50	2500 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Niclosamid wurde 1959 von Bayer als Molluskizid eingeführt. In Form des Salzes mit 2-Aminoethanol dient es unter der Bezeichnung Clonitralid zur Bekämpfung der Wasserschnecken, die die Bilharziose übertragen.^[2] Ahnlich wird es in den Great Lakes Nordamerikas umweltschädigend gegen Meerneunaugen eingesetzt. Niclosamid ist gleichzeitig ein Arzneistoff, der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit Bandwürmern gilt. Er ist auch gegenüber Madenwürmern wirksam und verhindert das Eindringen von Zerkarien in die menschliche Haut.^[4]

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Salicylsäure und des Anilins, die miteinander als Amid verknüpft sind (Salicylanilid).

Wirkungsspektrum

Niclosamid wirkt gegen die Arten:

• Taenia saginata (Rinderbandwurm)
• Taenia solium (Schweinebandwurm)
• Diphyllobothrium latum (Fischbandwurm)
• Enterobius vermicularis (Madenwurm)
• Trichobilharzia szidati und Schistosoma mansoni ((Pärchenegel))

Pharmakokinetik

Die Substanz wird praktisch nicht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und hat deshalb keine systemischen Wirkungen auf den Organismus des Wirtes.

Wirkungsmechanismus

Niclosamid hemmt die Aufnahme von Glucose sowie die Glykolyse in den Würmern.^[2]

Klinischer Hinweis

Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (Taenia solium) ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein Abführmittel zu verabreichen, damit keine Zystizerkose eintritt.

Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.^[2]

Siehe auch

• Benzamide

Literatur

• C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 5. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2000. S. 664f.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 5. Juni 2010.
2. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Niclosamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
4. ↑ Wulff C. et.al.: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia], in: Parasitol Res. 2007 Jun;101(1):91-97; PMID 17252275.

Handelsnamen

Yomesan (D)

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