Sulfamerazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfamerazin
Andere Namen	4-Amino-N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)benzolsulfonamid
Summenformel	C11H12N4O2S
CAS-Nummer	127-79-7
PubChem	5325
ATC-Code	J01ED07 D06BA06
DrugBank	DB01581
Kurzbeschreibung	gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Verschreibungspflichtig: ja[2]
Eigenschaften
Molare Masse	264,30 g·mol−1
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung) [3]
pKs-Wert	7,1 bei 25 °C[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l−1 bei pH 7,5[5] wenig in Aceton, schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether und Chloroform[5] schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen[5]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [6] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36/37
LD50	10.000 mg·kg−1 (Maus p.o.)[7] 14.000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[7] 1400 mg·kg−1 (Maus i.p.)[8] 1190 mg·kg−1 (Maus s.c.)[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sulfamerazin (Handelsnamen u.a. Trimetox^® vet. - Hersteller Veyx)^[9] ist ein Antibiotikum der Gruppe Sulfonamide, das vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.^[4]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimetoprim eingesetzt.^[10]

Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.^[11]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.^[4]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.^[4]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Wirkung beruht auf der kompetetiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerizin fungiert als p-Aminobenzoesäure - Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.

Sonstige Informationen

Rückstandsprüfung

Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu 10 Tage nach Behandlung gefunden werden.^[4]

Synthese

Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-Methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt: ^[5]

Reinheitsprüfung

Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:

Lagerung

Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Handelsnamen

Die Monotherapie wird nicht empfohlen.^[4]
Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:

• Decotox^® (vet.) - Hersteller Ascor (IT)^[9]
• Trimetox^® (vet.) - Hersteller Veyx (DE)^[9]
• Berlocombin^® - Hersteller Berlin-Chemie

Präparate

• Berlocombin® 100 Suspension und Berlocombin® 200 Tabletten

Einzelnachweise

1. ↑ Europäisches Arzneibuch 6.8.
2. ↑ DrugBase: ABDA-Datenbank.
3. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033−4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.
4. ↑ ^{a b c d e f} DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
5. ↑ ^{a b c d} The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
6. ↑ ^{a b c} Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
7. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt bei Caelo.
8. ↑ ^{a b} Sulfamerazin bei ChemIDplus.
9. ↑ ^{a b c} Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
10. ↑ Roche Lexikon Medizin.
11. ↑ Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Winterthurerstrasse 260, 8057 Zürich, Schweiz.

Weblinks

• Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie, Winterthurerstrasse 260, 8057 Zürich, Schweiz

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