Cipramil

Strukturformel
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Citalopram
Andere Namen	(RS)-1-(3-Dimethylaminopropyl)- 1-(4-fluorphenyl)- 3H-2-benzofuran-5-carbonitril DL-1-(3-Dimethylaminopropyl)- 1-(4-fluorphenyl)- 3H-2-benzofuran-5-carbonitril (RS)-1-[(3-Dimethylamino)propyl]- 1-(4-fluorphenyl)- 1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitril DL-1-[(3-Dimethylamino)propyl]- 1-(4-fluorphenyl)- 1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitril (RS)-1-[(3-Dimethylamino)propyl]- 1-(4-fluorphenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril DL-1-[(3-Dimethylamino)propyl]- 1-(4-fluorphenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitril
Summenformel	C20H21FN2O (Citalopram) C20H21FN2O·HBr (Citalopram·Hydrobromid) C20H21FN2O·HCl (Citalopram·Hydrochlorid) C20H21FN2O·x C4H4O4 (Citalopram·Fumarat)
CAS-Nummer	59729-33-8 (Citalopram) 59729-32-7 (Citalopram·Hydrobromid) 85118-27-0 (Citalopram·Hydrochlorid) 107190-73-8 (Citalopram·Fumarat)
PubChem	2771
ATC-Code	N06AB04
DrugBank	DB00215
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Wirkmechanismus	selektiver Serotonin-Wiederaufnahme-Inhibitor
Fertigpräparate	Cipramil® (D) Seropram® Generika
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	324,39 g·mol–1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Citalopram ist ein selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI), der als Antidepressivum zur Behandlung von Depressionen in Verbindung mit affektiven Störungen eingesetzt wird. Es findet auch Anwendung bei anderen psychischen Erkrankungen.

Citalopram wurde ursprünglich von dem dänischem Pharma-Unternehmen Lundbeck im Jahr 1989 erfunden und patentiert. Das Patent lief im Jahr 2003 aus, seither ist es anderen Unternehmen erlaubt, Generika herzustellen und zu vertreiben. Es wird in Europa unter den Markennamen Cipramil^®, Seropram^® oder Citrol^® vertrieben. Weltweit gibt es unterschiedliche Markenpräparate, wie ua. Cipram^® (Dänemark), Celexa^® (USA), Ciazil^®, Celapram^® (Australien und Neuseeland), Zentius^® (Südamerika) oder Zetalo^® (Indien). Citalopram ist fast weltweit auch als Generikum erhältlich.

Indikation

Ursprünglich entwickelt zur Behandlung von Epilepsie, wird es oft wegen der stimmungsausgleichenden Wirkung zur Behandlung von depressiven Erkrankungen sowie mit emotionaler Instabilität verbundenen Erkrankungen (z. B. Borderline-Persönlichkeitsstörung oder Bipolare Störung) eingesetzt. Jedoch kann es bei bipolaren Störungen eine Manie auslösen. Es kann außerdem zur Behandlung von Zwangsstörungen eingesetzt werden, muss dabei ungefähr doppelt so hoch dosiert werden als bei Depressionen üblich.^[2] Weiterhin kann es zur Behandlung von Panikattacken und PTBS benutzt werden.

Bei Depressionen tritt die stimmungsaufhellende Wirkung nach etwa zwei Wochen ein, jedoch entfaltet sich die volle Wirksamkeit wahrscheinlich erst nach zwei bis vier Wochen andauernder Behandlung ganz.

Pharmakokinetik

Citalopram hat eine verhältnismäßig lange Halbwertszeit von etwa 36 Stunden (1,5 Tage), die Substanz wird in der Leber verstoffwechselt. Da sie nicht sedierend wirkt, kann die tägliche Dosis auch morgens eingenommen werden.

Unerwünschte Wirkungen

Leichte unerwünschte Wirkungen wie Übelkeit, Mundtrockenheit, Magen-Darm-Beschwerden, Nervosität, Kopfschmerzen, Zittern, Herzklopfen, vermehrtes Schwitzen, Akkommodationsstörungen der Augen oder Kraftlosigkeit treten sehr häufig sofort ein, legen sich aber meist nach wenigen Tagen. Wie bei allen Serotonin-Wiederaufnahmehemmern muss mit sexuellen Störungen (vor allem Orgasmusschwierigkeiten) gerechnet werden, auch wenn diese meist vorübergehender Natur sind. Außerdem können Symptome der unruhigen Beine (Restless Legs) als Nebenwirkung auftreten. Diese Nebenwirkung wird nicht ausdrücklich im Beipackzettel genannt, aber von den Organen der Fachverbände und Selbsthilfegruppen für Restless Legs als bekannt beschrieben.

Als sehr seltene Nebenwirkung kann das sogenannte Serotonin-Syndrom auftreten, welches im Extremfall tödlich enden kann. Wie bei allen SSRIs ist dieses Risiko in Kombination sowohl mit Serotoninvorstufen (Tryptophan und 5-HTP) als auch mit MAO-Hemmern stark erhöht.

Wechselwirkungen

Citalopram sollte nicht bei Patienten angewendet werden, die gleichzeitig mit serotonergen Wirkstoffen (z. B. Tramadol, Sumatriptan, Oxitriptan oder Tryptophan (Serotoninvorstufen)) behandelt werden, da dies zu einer Verstärkung serotonerger Effekte (Serotonin-Syndrom) führen kann. Die gleichzeitige Gabe von Citalopram und Johanniskrautpräparaten ist zu vermeiden. Auch mit anderen Medikamenten bestehen Wechselwirkungen. Im Zweifelsfalle sollte der Arzt oder Apotheker um Rat gefragt werden.^[3]

Anwendung bei Schwangeren

Hauptartikel: SSRI und Schwangerschaft Es liegen keine hinreichenden Daten zur Anwendung von Citalopram bei schwangeren Frauen vor. Bei Tierversuchen wurden jedoch Entwicklungsverzögerungen beim Fötus festgestellt. Es ist nicht sicher, ob sich diese Ergebnisse auf den Menschen übertragen lassen. Citalopram sollte während der Schwangerschaft nur bei eindeutiger Notwendigkeit angewandt werden. Frauen, die unter Citalopram schwanger werden sollten schnellstmöglich ihren Arzt informieren. Ein plötzliches Absetzen von Citalopram während der Schwangerschaft ist jedoch zu vermeiden. Neugeborene sollten ärztlich überwacht werden, wenn im letzten Drittel der Schwangerschaft Citalopram eingenommen wurde.^[4]

Absetzprobleme

siehe Hauptartikel: SSRI Discontinuation Syndrome

Als SSRI hat Citalopram kein Abhängigkeitspotential im konventionellen Sinn (Versuche mit Tieren mit freiem Zugang zu SSRI ergaben keine selbständige Erhöhung der Dosis). Ein plötzliches Absetzen kann aber erhebliche körperliche und psychische Entzugserscheinungen hervorrufen (SSRI-Absetzsyndrom).

Stereochemie

Citalopram ist chiral, es besitzt ein Stereozentrum. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, die (S)- Form und die (R)-Form. Als Arzneistoff wird das Racemat [1:1-Gemisch aus der (S)- Form und (R)-Form] eingesetzt. Die unterschiedlichen pharmakologischen Effekte der Enantiomeren wurde untersucht.^[5] Für die Wirkung des racemischen Arzneistoffes ist das (S)-(+)-Enantiomer von Citalopram verantwortlich.

Einzelnachweise

1. ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
2. ↑ Schweizer Gesellschaft für Zwangsstörungen: Medikamentöse Behandlung von Zwangsstörungen
3. ↑ Fachinfo Cipramil; Stand der Information: 10/2007
4. ↑ Fachinfo Cipramil; Stand der Information: 10/2007
5. ↑ J. Hyttel, K. P. Bøgesø, J. Perregaard und C. Sánchez: The pharmacological effect of citalopram resides in the (S)-(+)-enantiomer, Journal of Neural Transmission 88 (1992) 157-160.

Weblinks

• Citalopram bei Drugs.com – Drug Information Online
• Celexa^® bei RxList – The Internet Drug Index
• Citalopram ODT bei RxList – The Internet Drug Index
• Substanzinformation bei NetDoktor

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